备投袁绍
2月 ——袁绍进军黎阳，曹军斩颜良，至延津，又破绍追兵，斩文丑。关羽归备。
4月 ——孙策遇刺亡，孙权继位，有扬州五郡。刘辟叛操，绍使刘备助辟攻汝南。
9月 ——陈琳撰写讨曹檄文，官渡之战开始；
10月 ——曹操偷袭乌巢；
201年4月 ——曹操败袁绍于仓亭；
9月 ——操率众攻汝南，备败，投刘表，驻新野。
202年5月 ——袁绍病死，袁尚领其军，自号车骑将军，驻黎阳。曹操使司隶校尉钟繇围南匈奴单于呼厨泉于平阳，降，操将匈奴分五部，设司马领其军。河东太守郭援陈兵河东反，钟繇派马超、庞德击，庞德杀郭。
9月 ——操击降南单于。
203年3月 ——曹操攻黎阳，大破袁谭、袁尚军。谭、尚败走邺。
8月 ——谭、尚相攻，谭败走平原，求救于曹操。孙权讨伐黄祖；
204年2月 ——曹操围邺城，袁尚命武安县令尹楷驻军毛城，保护上党郡粮道。
4月 ——留曹洪围邺，操攻尹楷和邯郸沮鹄。易阳县令韩范、涉县梁岐降。
5月 ——决漳水灌邺。
7月 ——尚自平原回师。
8月 ——审荣献城，攻入邺，杀审配，辛毗复仇，辛评被配杀，苏由降。
9月 ——牵招降，献帝命曹操领冀州牧，聘崔琰为冀州别驾。
10月 ——高干以并州降操。辽东公孙度死，子公孙康继位。
12月 ——牵招前往柳城同公孙度争乌丸峭王。妫览、戴员杀孙翊、孙河。
205年1月 ——曹操攻破南皮，杀袁谭，据冀州、青州一部分，李孚、王脩降。
4月 ——黑山帅张燕将10万众降操，封安国亭侯，平北将军。幽州赵犊、霍奴反，辽西冒蹋顿、上谷难楼、右北平乌延三郡乌丸攻击右度辽将军鲜于辅
10月 ——高干以并州叛，曹操遣乐进、李典等击高干，河内张晟、弘农张琰反。曹操平定青州；河东郡太守王邑离任，杜畿接任，卫固、范先阻止。张既招马腾攻张晟、张琰、卫固，杀之。
206年1月 ——曹操自征高干，曹丕守邺城，崔琰辅佐。
3月 ——攻破壶关，高干求救呼厨泉未果，逃往荆州，为上洛都尉王琰擒杀。曹操以梁习为并州刺史，习举荐常林、杨俊、王象、王凌、荀纬、仲长统。
8月 ——操令乐进、李典到淳于攻海盗管承；于禁攻昌豨。
207年5月 ——曹操北征三郡乌丸。
8月 ——张辽大破乌桓，于柳城斩蹋顿，袁尚、袁熙、速附丸、楼班、乌延、苏仆延等败走辽东。
9月 ——辽东太守公孙康杀袁尚、袁熙、苏仆延等。操统一北方；是年刘备三顾茅庐请出诸葛亮；曹操从南匈奴赎回蔡文姬；
208年1月 ——挖玄武池，司徒赵温举荐曹丕被司空曹操弹劾，被免职。
6月 ——曹操封为汉丞相，废三公，任崔琰为西曹掾（行政秘书），毛玠为东曹掾（人事秘书），司马朗为主簿（主任秘书），司马懿为文学掾（教育秘书），卢毓（卢植的儿子）为法曹议令史（司法助理官）；是年马腾韩遂反目，腾驻军槐里，张既游说腾入朝任卫尉。钟繇为司隶校尉，韦端为凉州刺史。
7 月 ——曹操南征刘表；
8月 ——刘表病死；郗虑升御史大夫，唆使曹操杀太中大夫孔融；
9 月 ——刘琮投降曹操；备逃往夏口；
10月 ——刘备遣诸葛亮使江东，议共拒曹操。周瑜率军3万至荆州。
11 月 ——赤壁之战，操败；操留曹仁、徐晃守江陵，乐进守襄阳，引军北还。
12月 ——孙权率军围合肥，刘备占据荆南四郡。刘璋与曹操绝，与刘备结好。
209年？月 ——庐江陈兰、梅成起义，曹操遣张辽击破。使张辽、乐进、李典守合肥。孙权自合肥退，命周瑜驻江陵，程普领江夏太守，据有荆北诸郡。刘琦病死，刘备领荆州牧，治公安
10月 ——刘备与孙权之妹成亲；
是年，因高句丽屡犯辽东，公孙康出军击之，攻破都城，焚烧邑落，高句丽王伯固子拔奇与涓奴加，各将下户三万余口降康。康因汉在朝鲜所置郡县，由于韩濊势强，早在桓灵之世，民多亡徙，郡县多弃守。康遣公孙模、张敞等击韩濊，收集旧民，于旧属东浪之屯有县以南置带方郡（朝鲜京畿道、并忠清道之地）。
210年？月 ——周瑜亡；孙权采鲁肃议，以荆州借刘备，共拒曹操。交趾太守士燮总领交州七郡，服属孙权，遣子为质。
冬 ——曹操造铜雀台于邺。庞统归刘备。
211年1月 ——曹操以子丕为五官中郎将，丞相副。
3月 ——遣钟繇攻张鲁，征西护军夏侯渊