本来此战胜负已定，奈何陈庆之的直属上司萧综的母亲吴淑媛（不是本名，后宫宫号）大概本是齐末代皇帝萧宝卷的嫔妃，跟了萧衍之后七个月就生了萧综。“宫中多疑之者”，后来吴氏告诉萧综，萧综自己也开始怀疑自己实际上是萧宝卷的孩子，于是按照当时的民俗，悄悄挖开萧宝卷的坟，用自己的血去滴萧宝卷的骨头，“俗说以生者血沥死者骨，渗，即为父子”，结果确实渗进去了。他犹自不信，又杀了自己的一个儿子“取其骨试之”，结果又渗进去了。这下萧综深信不疑。萧衍的哥哥全家是萧宝卷杀的，萧宝卷全家是萧衍杀的，这两家姓萧的仇深似海。萧综既然认定了自己是宝卷的儿子、宝寅的侄儿，连夜就带了几个人投奔到延明的大帐里去了。主帅临阵投敌，陈庆之再怎么努力也没用了，只好斩关后退。两国从此都知道了陈庆之这个名字。
次年，安西将军元树出征寿春，让陈庆之假节（就是最高代理的意思），并且负责全部军事行动。北魏的豫州刺史李宪派遣他的儿子李长钧，筑城两座来抵御梁军的攻击。当然，这里说的两座城池，可不像我们平常看见的南京城啦，紫禁城那么庞大，那时所筑的城类似于一种要塞或者说是堡垒，这种堡垒只需少量的土石和木材，建成后不是很大，但是非常牢固，作为防守方的据点用来阻挠进攻一方的前进，就像是通常所说的鹿呰。陈庆之到达后便展开了进攻，无法想象他展开的攻势有何等猛烈，我们所能得知的是当时作为守备方的豫州刺史李宪根本无法承受陈庆之所部的进攻，最终不得不举白旗投降（早知今日，何必筑城啊），陈庆之随即占领了寿阳城。这一战，梁总共得到了寿春地区大约五十二个城镇，豫州大部分归入南朝的统治区，陈庆之的功劳不可谓不大，他也因此被赐封为关中侯（爵位最低的那种）。
梁大通元年也就是公元527年，粱将曹仲宗攻伐涡阳（今安徽蒙县）。北魏派遣征南将军常山王元昭等率马步十五万来援，其先锋部队到达驼涧，离开涡阳大约有四十里。陈庆之意欲前往迎战，当时作为曹仲宗副手的参军韦放(大家注意这个韦放,也是一代将才)认为北魏的前锋部队必定是精锐的骑兵部队，即便战胜了，不足以作为功劳，但失利的话，则会影响整个军队的士气，而且引用了一通兵法上所谓的以逸待劳的道理，来劝陈庆之不要出击。但陈庆之却不这样认为，他非常自信的说道："北魏的军队远道而来，都已经非常疲惫了，离开我们的距离又比较远，肯定不会想到我们会主动去攻击他们，等他们尚未和大队人马齐集，我们趁机挫挫他们的锐气，出其不意，他们没有防备肯定会被我们击败。而且我听说北魏军队他们所驻扎的营寨，林木丰盛，夜里必定不敢出来巡视。如果你们再有疑惑的话，那么我陈庆之一个人率军去攻击他们。"当时的领军曹仲宗和韦放都不置可否。
于是陈庆之便独自与他当时直属的大约二百多名骑兵长途奔袭，连夜一举击破北魏的先锋部队，使得当时北魏援军士气大跌，人人震恐，援军部队停滞不前。值此良机，陈庆之回到营寨马上和大部队一起连夜将部队开至涡阳城下，与北魏的援军相持不下。这场围攻涡阳的战役持续了很长一段时间（将近大半年），期间大大小小打了将近
数百仗，军队的士气已经衰竭，而北魏的援军援兵一再在梁军的后方筑起营垒，不断威胁着梁军的补给线。曹仲宗和韦放等唯恐腹背受敌，于是就计划撤军。陈庆之得知后拿着梁武帝赐给他的节仗（即假节身份的象征，这种节杖在外可代表皇帝本人，类似于后来的尚方宝剑），在军门前大声说："我们大家当初一同来到这个地方，经历了大约一年时光，耗费了国家大量的粮草和金钱。但是大部分军队都没有斗志，都只是在谋划退缩以便求全，这怎么是想要立下功名报效国家，相聚在一起讨伐敌人的表现呢全文阅读！我曾听说兵法上，只要将自己置之于死地，不畏惧死亡，就有获得生存和胜利的希望，大家同心协力，然后共同讨伐敌人！如今你们商议班师退却，我手上有皇上的密敕，今日如果违反敕令，我就依照密敕上的吩咐来行事。"曹仲宗等人于是便只能依从陈庆之的计划，由他率领作战。
北魏的援军部队在交战期间用皮绳将横木围成营寨，并在营垒前设下鹿角和拦马桩，依此为样一连筑起十三道营垒。为了击破这些营垒，陈庆之率领一部分精锐的部队，每个人嘴里含着纸片（以便不发出声音），于一天夜里对北魏的营垒发起夜袭，一口气就攻陷了其中的四个，涡阳城的守将王纬为陈庆之的勇毅所折服，请求归降。而剩下的九座城池仍然兵力雄厚，防卫森严。于是陈庆之就将其俘虏的首级列在阵前，擂起战鼓奋力进攻，许是被阵前的首级吓破了胆，或是陈庆之所部攻击太过猛烈，剩下的九座城池中的魏军随即崩溃而至一败涂地。这一仗打下来，车甲狼藉，尸横遍野，淮河的一部分支流都为之阻塞。梁高祖萧衍对陈庆之的这次指挥大加赞赏，亲自写了诏书称他是："不是名将的后代，也不是豪族的门下，但是在这次战役中，深思熟虑，屡建奇功，终于使得最后获得了成功。建立了自己的勋业，寒门变为