公牛队在95-96赛季开始前补充了篮板和防守的高手丹尼斯·罗德曼，他们迎来了俱乐部历史上最辉煌的一年。他们取胜了72场，创造了联盟的新记录。在季后赛里他们也势如破竹，以15-3的成绩在击败了西雅图超音速队后再次登顶。乔丹和皮蓬双双入选了联盟第一阵容。他们和罗德曼也同时入选了联盟防守第一阵容。库克奇则当选了最佳第六人，菲尔·杰克逊荣膺最佳教练，那支所向披靡的公牛队又回来了。
96-97赛季，公牛队在总决赛击败了卡尔·马龙和约翰·斯托克顿领导的犹他爵士队，成功卫冕。皮蓬拿到了20。2分、6。5个篮板和5。7次助攻。
在97-98赛季开始前，皮蓬因为左脚手术进了伤病名单，错过了常规赛的前面35场。回归后他仍然拿下了19。1分、5。2个篮板和5。8次助攻。公牛队再次击败了爵士队，完成了第二个三连冠。
这是公牛王朝的顶峰，也是公牛王朝分崩离析的开始。
在98-99赛季联盟因为劳资纠纷停摆前，乔丹再次宣布退役。皮蓬被交换到了休斯顿火箭队。前一赛季聚集了哈基姆·奥拉朱旺，查尔斯·巴克利和克莱德·德雷克斯勒的火箭队仅仅拿到了41胜41负的成绩。赛季结束后克莱德·德雷克斯勒退役。皮蓬被请来重新打造一支总冠军球队。
在98-99赛季，披上火箭球衣的斯科特·皮蓬得分滑落到了14。5分每场。但是他的篮板（6。5个）、助攻（5。9次）仍然优秀。火箭队最后取得了31-19的成绩，因为胜负差的关系排在湖人之后位列第五。第一轮他们就1-3不敌湖人结束了这个赛季。
皮蓬在火箭的日子很不开心。火箭队以奥拉朱旺和巴克利为核心的进攻体系并不适合他。他和巴克利的个人关系也急遽恶化。赛季结束后俩人在媒体上互相攻击，最后皮蓬被再次交换到了波特兰开拓者队。
皮蓬在开拓者队效力了整整四年。
第一年他就以领袖的身份带领球队取得了59-23的成绩，位列联盟第二，仅仅在湖人队之后。两只球队在西部决赛相遇，在1-3落后时，开拓者队奋起直追将比赛带入第七场。第四节开拓者队曾领先15分之多。但是湖人队不可思议地逆转了这场比赛，淘汰了开拓者并获得了后来的总冠军。
接下来的三年皮蓬都率队进入了季后赛。但是长期积累的伤病慢慢减少了他的上场时间。最后一个赛季他还曾担任球队的组织后卫带动了一波21-5的反击。。
在他的职业生涯进入末期时，联盟的新人们仍然对皮蓬的影响记忆犹新。麦迪在Hoop杂志上说：“他无所不能，无论进攻还是防守。他可以完全融入球队。我在自己身上看到了他的影子。”凯文·加内特也说：“他的观赏性无与伦比。高高的身材带着一双长臂，动作如此敏捷，我把他当成我的榜样。”
皮蓬在职业生涯的最后一年回到了自己的起点---芝加哥公牛队。公牛队在皮蓬离开后一蹶不振。整个赛季皮蓬仅仅参加了23场比赛，但是他无私地把自己的经验传授给了球队的年轻人们。这群年轻人在后来的一个赛季里战绩大幅提升。七年后重新进入了季后赛。
没有人会怀疑，有一天33号会高高地挂在联合中心的上空，纪念这位联盟历史上最佳的防守队员之一，最佳小前锋之一，最全面的球员之一——斯科蒂·皮蓬。皮蓬的球衣已于2005年退役。可惜当晚的新公牛们不争气，科比也不给面子，新公牛输了。
初入NBA
皮蓬由加入芝加哥开始便渴望成为公牛队中举足轻重的人物，将之推向一个比乔丹时代更高的境界。在最初几日公牛队的练习中，他已给人一个很深的印象：他一次又一次地坚持要防守乔丹（皮蓬说笑：“他用以对付其他人的技俩都不能用诸我身上。”）。他当新秀那年做了背部手术，并从失意之中挽回声势。踏入第二个球季，他已成为正选亦同时渐渐地显示出自己多才多艺的一面，常做出三双的数字，从而巩固了他超级明星的地位。1988-1989年度，他平均每场射入14。4分，抓下6。1个篮板球和做出3。5次助攻。
第一份合约完结后，皮蓬储到足够的金钱买了一间新屋让父母过一些舒适的生活。“树欲静而风不息，子欲养而亲不在”，皮蓬的父亲入住新屋几个月后便与世长辞，当时正是1990年季后赛公牛队对抗费城76人队。
接着，在1993-94球季开锣之前，即公牛队连续三年摘取nba冠军之后，晴天霹雳，在众人意想不到的情况下，迈克尔。乔丹突然宣布取消他的“空中飞人”表演和结束nba历史上最引人入胜的超级英雄主义的示范。29岁的皮蓬立即成为芝加哥的支柱。从不过问荣誉，默默地站在一角的他，承接了乔丹退休后雪上加霜的前景，在完全没有心理准备下被要求在场上代替“篮球之神”的地位，延续公牛队的辉煌成绩。在孤独无援的困境下，他终完成任务，不负众望。
皮蓬在那年的常规赛中带领公牛队赢得