9分、3。8个篮板、46。3%的命中率和57。6%的罚球。也是从这1年皮蓬开始了自己的季后赛之旅，刚开始还是担任替补，但是第一轮对阵雄鹿队的第5场也是最后一场，他取代塞勒斯先发。他交出来24分、6个篮板、3次助攻的答卷。公牛队107-101取胜，教练道格·柯林斯在下一轮决定让这个新秀继续先发，最后公牛队1-4不敌活塞队，止步半决赛。
尽管88-89赛季开始因为背部的手术皮蓬缺席了整个季前赛和前面8场常规赛，这个二年级新秀开始崭露头角，他的全面性开始爆发，这种全面为他的职业生涯带来了许多3双。在前面继续了16场替补后，他成为了公牛队正式的先发小前锋。在对快艇队的比赛中，皮蓬拿到了职业生涯中20个常规赛3双的第一个：15分、12个篮板、12次助攻。最后他的技术统计归结为：14。4分、6。1个篮板、3。5次助攻。公牛队继续进步，在东部决赛中大战6场，以2:4再次负于活塞。最后一场球皮蓬开场1分钟就被比尔·兰比尔肘击头部，未能继续参赛。
时间进入89-90赛季，皮蓬已经成为了公牛队的中坚分子。公牛队也换了一位新教练，他的名字叫菲尔·杰克逊。球队采用了新的三角进攻体系——一直保持球的传递直到创造出合理的出手机会为止的战术。东部联盟的教练们渐渐开始留意这个年轻人了，他们把他选入了当年的全明星赛。皮蓬在队内的得分居第二：16。5分，在联盟中抢断排第三：2。57次\/场。他开始变成了联盟中最难缠的防守队员之一了。公牛队一路前进，在同样的时间，同样的地点遭遇到了同样的对手，不同的是，活塞这次用了7场，费尽了九牛二虎之力才击败了他们。皮蓬在15场季后赛的数据提升到了19。3分、7。2个篮板。在第一场对雄鹿的季后赛中，他拿下了4个季后赛3双中的第一个---17分、13次助攻、10个篮板。28岁的乔丹，25岁的皮蓬，整个联盟都听到了一个王朝的脚步声.
时间进入1991年，伴随着乔丹和皮蓬的成熟。公牛队开始势不可挡。皮蓬在常规赛得分队中第二（17。8分），篮板第二（7。3个），助攻（6。2次）和盖帽（1。13次）队中第一。这个数字在季后赛上升到了21。6分、8。9个篮板、5。8次助攻和2。47次抢断。其中篮板和抢断全队第一。在皮蓬惊人的爆发下，公牛队横扫了宿敌活塞队，历史上第一次进军总决赛。他们的对手是湖人队，皮蓬受命盯防湖人队的灵魂---控球后卫魔术师约翰逊，他用一双长长的手臂，整场出现在魔术师的面前，在他有效地盯防下，湖人队曾经的”showtime”划上了句号，在丢失掉第一场后，公牛队连下四局，获得了总冠军。最后一场比赛中皮蓬拿下了32分和13个篮板，公牛队108-101获得了胜利。
公牛队步入了最辉煌的时期，皮蓬也用自己季后赛的出色表现证明了芝加哥并不是一个人的球队。乔丹是领袖，是finalMVP，但是皮蓬是冠军路上不可缺少的一环。
1992年，皮蓬开始成为联盟的巨星。他第二次出现在全明星赛，并代替受伤的拉里·伯德首发。赛季结束时他入选了联盟最佳阵容的二队和最佳防守阵容夏天他参加了巴塞罗那的奥运会，成了”梦之队”的一员，在他的出色发挥下，公牛队蝉联了总冠军。皮蓬的得分上升到了21。4分（联盟第14），助攻是7次（联盟第15）。除此之外还有7。7个篮板、1。89次抢断和1。13次盖帽。在东部半决赛时公牛队遇到了强劲的对手尼克斯队。在关键的第7场比赛中，皮蓬再次拿下3双：17分、11个篮板和11次助攻。
1993赛季，虽然皮蓬的数据统计略有下滑（18。6分、7。7个篮板、6。3次助攻）。他还是帮助公牛队实现了三连冠。这个赛季皮蓬的魅力达到了顶峰，在全明星投票中仅仅列在队友乔丹之后，位居东部第二位。
他再次入选防守一队和最佳阵容的三队。赛季中发生的一起斗殴时间导致他被禁赛一场。连续307场的参赛记录嘎然而止，但是回到赛场后他用一个赛季最高的39分回敬了对手。
季后赛里皮蓬上场时间达到了惊人的41。5分钟。公牛队完成了联盟27年来的第一个三连冠。在对阵尼克斯的东部决赛中，皮蓬拿下了22。5分，6。7个篮板和51%的命中率。
93-94赛季的训练营，乔丹突然宣布退役。皮蓬被命运扔到了公牛队领袖的位置上。第一次有机会离开乔丹证明自己，皮蓬发射出了夺目的光彩。他自己拿下了22分8。7个篮板，带领球队取得了55胜的成绩。在第四次全明星赛上，他在31分钟内取下了29分，获得了该届的MVP。赛季结束时他也首次入选了联盟第一阵容。最后他的得分列联盟第八，抢断第二，助攻第十九。他在这三项上均列队内第一，篮板是全队第二。在10场季后赛中，皮蓬拿到了22。8分、8。3个篮板、4。6次助攻，均领先全队。公牛队在东部半决赛遭遇纽约尼克斯败下阵来。