“微笑刺客”伊塞亚·托马斯的率领下成功卫冕NBA总冠军。德雷克斯勒在总决赛中平均每场拿下26。4分和7。8个篮板，投篮命中率达到54。3%。
1990-91赛季，德雷克斯勒再次入选NBA年度第二阵容，并且波特兰开拓者队也以63胜19负取得联盟最佳战绩。但是开拓者队在西部决赛的6场比赛中被洛杉矶湖人队翻盘，导演这一幕的就是即将在下赛季退役的“魔术师”约翰逊。
接下来一个赛季是德雷克斯勒最为难忘的一个赛季。他平均每场得到25。0分（联盟排名第4），成为波特兰开拓者队历史上第二位入选NBA年度第一阵容的球员，他还在最有价值球员投票中仅次于迈克尔·乔丹位列第二，并且带领开拓者队杀入了NBA总决赛与乔丹领军的芝加哥公牛队一决高下。
不幸的是，乔丹在第一场比赛中手感热得令人难以置信，仅在上半场就凭借一系列的跳投和远距离三分独取35分，最终公牛队也以122-89击溃开拓者队。此后开拓者队卷土重来，眼看就要将总决赛拖入第7场。但开拓者队在以79-64领先进入第四节的优势情况下输掉了第6场比赛，与总冠军失之交臂。在那年夏天举行的巴塞罗那奥运会上，德雷克斯勒作为梦之队的一员赢得了一枚奥运金牌。
受伤病困扰，德雷克斯勒的数据在随后的两个赛季里有所下降（分别降至场均19。9分和19。2分），到了1994-95赛季，德雷克斯勒暗示自己准备离开波特兰。赛季中期时，开拓者队被迫将德雷克斯勒交易到休斯敦火箭队换取奥蒂斯·索普。作为波特兰得分、比赛次数、上场时间、投篮得分、罚球得分、篮板和抢断等众多纪录的创造者，德雷克斯勒选择了离开。
和休斯敦火箭队的这笔交易使德雷克斯勒与他大学时的队友哈基姆·奥拉朱旺得以再度联手，这组强力双引擎帮助火箭队从季后赛6号种子球队一直坚持到了最后，并最终夺得1994-95赛季的NBA总冠军。在交易到火箭队后第一个赛季的35场常规赛中，德雷克斯勒平均每场得到21。4分和7。0个篮板，投篮命中率达到50。6%。
他的价值在季后赛中更加充分的得以体现。在22场季后赛中，他平均每场拿下20。5分成为奥拉朱旺之后的球队二号得分手，同时平均每场还能摘得7。0个篮板并贡献5。0次助攻。在总决赛上横扫奥兰多魔术队的四场比赛中，他的技术统计更是上升到平均每场21。5分、9。5个篮板和6。8次助攻。在对阵犹他爵士队的西部决赛第4场，德雷克斯勒砍下41分，他和奥拉朱旺也成为NBA历史上第3对在季后赛单场比赛中同时得到40分的队友。
在1995-96赛季，德雷克斯勒平均每场为火箭队贡献19。3分，但是由于胫骨和膝盖的伤痛，这个赛季他只参加了52场比赛。在1995年11月24日，他成为第24位在职业生涯中得到20000分的球星。同样在这个赛季，他还被授予了NBA历史上最伟大50位巨星之一的殊荣。
在1996-97赛季，德雷克斯勒由于腿筋扭伤（其中停赛一场）而缺席了19场比赛，并且随着查尔斯·巴克利的到来，他的场均得分降至自1984-85赛季以来最低的18。0分。在1997-98赛季中途，德雷克斯勒宣布他计划在赛季末退役，然后以主教练的身份去执教他的母校休斯敦大学。随后德雷克斯勒以领衔全队的得分（场均18。4分）和助攻（场均5。5次）完成自己最后的演出。
克莱德·德雷克斯勒结束了自己辉煌的NBA职业生涯，他同奥斯卡·罗伯特森以及约翰·哈夫利切克一道，成为NBA历史上仅有的几位得分超过20000分、篮板超过6000个和助攻超过6000次的巨星之一。
退役编辑在1996-97赛季，克莱德·德雷克斯勒由于腿筋扭伤（其中停赛一场）而缺席了19场比赛，并且随着查尔斯·巴克利的到来，他的场均得分降至自1984-85赛季以来最低的18。0分。在1997-98赛季中途，克莱德·德雷克斯勒宣布他计划在赛季末退役，然后以主教练的身份去执教他的母校休斯敦大学。随后克莱德·德雷克斯勒以领衔全队的得分（场均18。4分）和助攻（场均5。5次）完成自己最后的演出。
克莱德·德雷克斯勒结束了自己辉煌的NBA职业生涯，他同奥斯卡·罗伯逊以及约翰·哈夫利切克一道，成为NBA历史上仅有的几位得分超过20000分、篮板超过6000个和助攻超过6000次的巨星。无论是球技还是作风上，德雷克斯勒都是美国NBA精神的榜样，他得到所有人的尊敬。
2004年4月5日，“滑翔机”克莱德·德雷克斯勒被确认，他将正式进入奈史密斯篮球NBA名人堂。虽然早在1997年，克莱德·德雷克斯勒就被评为NBA有史以来最伟大的50大巨星之一。