吕布到徐州投奔刘备，暂居小沛。不久后，因刘备与袁术相持不下，袁术想到用离间计来瓦解徐州势力，便送米二十万斛到徐州与吕布，吕布见利忘义，起兵袭占了下邳，俘获刘备妻子；不久，袁术许诺的粮米未到，吕布再度翻脸又重新迎回刘备，将其安置小沛，自己则坐领徐州牧。这一连串反客为主的组合拳可谓精彩，却也犹如七伤拳一般，占得对手便宜的同时让自身内力耗损严——得到了徐州的吕布失去了全天下的信任。
此刻的陈宫，过得并不踏实，性格刚烈的他过于执着，有着强烈的自信，对于任何事看得过于极端，对曹操是这样，对吕布亦如是，从最初的充分利用到后来的失望与无奈，尽管跟着吕布到了徐州，他也明显觉察出吕布对自己并不信任。曹魏史学家鱼豢曾撰《典略》，言：“（陈宫）乃从吕布，为布画策，布每不从其计。”吕布大概和张飞类似，有着大条的性格和为人，偶有细心的时候则能做出明智的抉择，比如在陈宫这件事上，他大约瞧出陈宫对目前这种状况很不满，但他不会主动申斥陈宫（毕竟人家没做出格的事），只是采用了“冷处理”的方式：只要你不背叛我，饭还是要赏你一口的；但是你说的话，出的主意，对不起，没兴趣！这一把杀人不见血的刀可谓直透人心，让陈宫极度难受。按现在的话说，陈宫由于自身定位不清晰，职业规划模糊，一山还望一山高，为人不踏实，让自己陷入了两难的境地。
而公元196年（汉献帝建安元年）六月发生了一件事，令吕布和陈宫之间的裂痕进一步加深。
当时，吕布手下大将郝萌反叛，率军攻入吕布住地，吕布不知道造反者为谁，只得牵着老婆，光着脑袋，从厕所的通风口上裸奔而出，投到大将高顺驻地，高顺迅速率军杀退了郝萌的人。后来郝萌部将曹性倒反郝萌，双方混战，曹性被刺伤，却砍掉郝萌一条胳膊，高顺赶到斩杀郝萌。事后当着众将的面，吕布问曹性：“郝萌为何造反？”曹性说：“他是与袁术有串通才反的。”吕布又问：“有谁同谋吗？”曹性很淡定地回答：“陈宫。”陈宫当时就在边上，一听此话，脸色通红，旁人不禁议论纷纷。吕布却并未处置陈宫，只当曹性这话没说一样。
那么陈宫是同谋者吗？答案是：既是，又不是，为什么呢？
先有曹操的前车之鉴——一旦得不到上级的赏识重用，心生疑惑，接着是怨言，最后索性在身后“使坏”，曹操是陈宫自己挑选的可以拯救兖州的“命世之才”，吕布也是他主动介绍给张邈可以借此来争天下的“壮士”，对曹操这样的聪明人，陈宫可以玩釜底抽薪，对吕布这样的莽夫，陈宫何惧之有？
不过，作为兖州东郡人的陈宫，被曹操赶出家乡后，浓烈的故土情结必定促使他欲借助某种势力重回兖州，按照他目前的声望和资源，也只有吕布能帮他实现这个愿望，他会自绝归路吗？似乎不太可能做出反叛之举。既如此，曹性为何硬说他与郝萌有勾结呢？最大的可能是之前陈宫得罪过郝萌，或者二人有瓜葛，以陈宫刚直、眼里揉不得沙子的个性，以他对待“壮士”吕布的态度，可知他在骨子里是有一种精英情结的，前文不是说他年少时和海内名士走得很近吗？看来，一个人青少年时期与谁交往很重要，这个时候少年的思维、情商尚未形成定式，很容易受外界，特别是某个他所仰慕对象的影响。
奇怪的是吕布对待此事的态度：不闻不问。这大概是吕温侯少有的头脑清醒的时刻，陈宫不受吕布待见，毕竟也算兖州名士，影响力尚在，要追究责任怕是会牵扯出很多人，吕布好容易得到徐州，不宜多生枝节。
毫无疑问，吕布把这个球踢给陈宫是高明的。就像多年以后，于禁被关羽所俘而投降，吕蒙破荆州后将于禁送还，曹丕没处置于禁，只是安排他去拜谒曹操守陵，还在屋子里挂上庞德赴死、于禁归降的画，把个老于活活羞愧而死。心理上的打击比身体上的打击更残酷而猛烈，不管陈宫是不是真的有反心，这时节都百口莫辩。或许他也想过再度“跳槽”，但是谁愿意接纳他？首先他过不了自己这一关，自诩“才智过人”的陈公台能随随便便找个主子吗？
另一方面，吕布不信任陈宫，那他信任谁呢？自然是他亟需争取的徐州士族阶层，以陈珪、陈登父子为代表。
公元197年（汉献帝建安二年），成天做着“皇帝梦”的袁术终于走出“勇敢”的一步：在寿春称帝，可谓冒天下之大不韪。袁术在满足欲望的同时也知道自己这个“皇帝”不合法，必成为众矢之的。按照袁术的设想，在诸侯中能压制他的也就袁绍、曹操两家，若能找到一个强悍的同盟军（抑或培养一个），便可天下无敌。这时，袁术又想到了与寿春比邻的徐州，吕布其人智商虽有不确定性，但思维简单，便于控制，于是袁术便派人去徐州替其子向吕布之女求亲。陈宫得知此事后，觉得是一个在吕布面前挽回颜面的机会，他为吕布分析：目下虽有徐州栖身，但您没啥外部资源，确实需要强有力的外援，应该答应这门亲事。吕布难得地接受了陈宫的建议，便张罗着送女儿去寿春。时任沛相的陈珪闻听此信，