7师一个师，总兵力不过8，000余人！众寡悬殊，然而第57师的官兵们没有退却，他们决定与数倍于己的敌人决一死战。23日，日军第一一六师团兵分两路进攻常德，根据以往的经验，他们觉得拿下常德是轻而易举的事情。
第57师的官兵都不是等闲之辈，他们立刻就让日军明白了什么是王牌军。在第57师的坚决阻击下，日军第一一六师团伤亡很大，就连第一○九联队联队长布上照一也阵亡了！第十一军司令官横山勇不敢大意，遂亲自指挥攻城作战：第一一六师团从常德西、北两侧全力进攻；第三师团的一个联队从常德南侧进攻；第六十八师团的一个大队从常德东侧进攻。在四面围攻之下，我看你能坚持多久！
11月25日，日军向常德发起总攻，激战至黄昏，第57师在常德外围的阵地大多被摧毁。入夜，日军逼近西门、东门、北门，形势非常严峻，师长余程万见援军遥不可及，日军人多势众，自己孤军奋战已成定局，他只好收缩防线，命令外围阵地的部队全部撤入城内守护城垣。
经过一天激战，日军发现第57师的官兵确实能征善战，他们意识到用正常的方式攻打常德很困难，于是决定使用化学武器。26日，日军首先向城内发射毒气弹，随后在飞机和火炮的掩护下发起冲锋。虽然第57师没有装备瓜岛美军那样的先进武器，但是他们依然击退了日军的冲锋。日军不甘失败，他们继续表演自己的拿手好戏——一次接一次地轮番冲锋。
单调乏味的连续冲锋持续到28日的时候，日军的进攻终于取得进展，他们的一支部队从北门突入常德城内。29日凌晨，日军突入东门，与第57师展开激烈的巷战，“守军拼死抗击，以手榴弹和刺刀与日军展开逐屋争夺的拉锯战”，日军的进展非常缓慢。第十一军司令官横山勇丧心病狂地下令“烧毁常德市街，迅速取得战果”，把常德变成了一片火海！
面对成为一片火海的市街，第57师师长余程万发出最后一封电报：“弹尽，援绝，人无，城已破。职率副师长、（炮兵）指挥官、师附、政治部主任、参谋主任等固守中央银行，各团长划分区域，扼守一屋做最后抵抗。”守军继续依托残垣断壁顽强抵抗，至12月2日夜，核心阵地不断缩小，全师仅剩数百人。见援军迟迟不到，余程万只得率领残部趁夜暮翻越南城墙突围，负责掩护的169团团长柴意新以及部下200余人全部牺牲。
12月3日晨，日军占领常德。5日起，****第六、第九战区部队继续进攻常德外围的日军；9日，从石牌要塞赶来的另一个王牌军第18军终于渡过澧水，渐渐逼近常德。见****大兵压境，日军对确保常德失去了信心，遂于11日夜间悄然撤退，常德再次回到****手中。