641年，李世民派遣陈大德出使高丽，八月初十，陈大德回到长安，向李世民汇报说：“我每到高丽的一处城池，就用绫罗贿赂守城的官兵，告诉他们说，我爱好山水，想游览他们的城市，他们带着我到处游览，遇到很多隋朝末年遗留在高丽的中原人，他们见了我之后，都流着泪，说他们思念家中的亲人，高丽人知道大唐灭了高昌，心中有些恐惧，对待我很殷勤。www.DU00.COm”
李世民说：“高丽的地盘本来是汉武帝开创的四郡，假如我发动数万人攻打辽东，他必须倾尽全力来抵抗，我另外派出水军，从海陆到达平壤，占领高丽并不困难，只是近年来山东一带并没有很好地恢复，我不想劳顿大家。”
642年，营州都督张俭报告：“高丽权臣盖苏文杀死高丽国王高武，立了高武的弟弟高藏，自封为莫离支，独自掌握国政，盖苏文经常让文武官员趴在地上，他踩着大家的身体行走，国人万分痛苦。”
李世民说：“高丽国内动乱，我趁着高丽国王死亡之际攻打高丽，是不光彩的，再说了，东方民生凋弊，我不忍心用兵。”
643年，李世民对众大臣说道：“以我国现在的兵力，进攻高丽并不困难，我只是不愿意劳顿百姓而已，我借用契丹、靺鞨的人马惊扰盖苏文，如何？”
李世民的小舅子、宰相长孙无忌说道：“陛下稍微容忍一下，盖苏文一定会骄傲怠慢，扩大它的罪恶，到那时，我们出兵不迟。”
朝鲜半岛上，但是有高丽、百济、新罗三个小国，新罗很狡猾，上表大唐说，新罗进贡使者被高丽阻拦，要求大唐出兵讨伐，它想借助唐朝的力量消灭对手。
李世民一直以武功自诩，这时的李世民已经到了晚年，但是，雄心不减，他想借助讨伐高丽，一雪前朝三征高丽失败的耻辱。
644年，李世民下令出征高丽，张亮担任远征高丽的大总管，另外派名将李世勣统帅数万大军配合张亮。
李世民在645年，亲自来到辽东前线，为了减少对途经州县的叨扰，李世民一路上不吃蔬菜，只用饭与肉，他亲自慰问生病的士卒，大军士气高昂。
李世勣用疑兵，错误地诱导高丽人认为唐兵是从怀远出发，李世勣率主力从；柳城出发，渡过辽水，击杀数千高丽士兵。
唐朝水兵渡过海洋，来到卑沙城，大军在夜晚到达，乘其不备，一下子就占领了敌城。
江夏王李道宗的数千军队与高丽四万大军相遇，有人认为双方力量相差悬殊，只能深挖战壕，进行防御，等待救援。
李道宗对众人说：“敌人很轻视我们，他们远道而来，鞍马劳顿，我们是大军的前锋，正要为陛下清扫道路，怎么能够将敌人留给君王呢？”
都尉马文举说道：“不遇到强大的敌人，怎能够显示壮士的本色？”
李道宗率领手下向高丽军队冲锋，所向披靡，李世勣率军增员，高丽人溃败。
李世民渡过辽水之后，下令拆毁桥梁，表示誓死不归的决心。大军进攻辽东城，李世民下令，用自己的战马背土，与士卒一起填平辽东城下的壕沟，唐军日夜进攻，把辽东城为了几百重，最终攻破了城池。
进攻白岩城的大将李思摩被流矢射中，李世民亲自为李思摩用嘴吸脓血，将士们无不感动，大家奋勇冲杀，攻占了白岩城。
当初，唐兵进攻辽东城时，李世民派人与白岩城联系，希望他们能够投降，但是，随后，白岩城又反悔了，李世民很生气，说道：“攻下白岩城时，士兵可以随意抢劫屠杀。”
辽东城被攻破后，白岩城城主要求投降，不过，他说城中有不少人反对投降。李世民答道：“我给你的使者一面唐军的军旗，你将这面旗帜插在城头。”等唐军进攻时，白岩城主暗中把唐兵大旗插在城头，城中守军以为唐兵已经杀进城内，纷纷投降了。
大将李世勣对李世民说道：“陛下已经许诺白岩城被攻破时，就将城内的男女老幼及其财物都奖赏给将士们，大家出生入死，就是贪求俘虏与财物，陛下现在出尔反尔，辜负了将士的心愿。”
李世民向李世勣及其将士道歉，李世民说道：“将军说得对，放纵士兵杀人抢劫，我于心不忍，大家可以从我的府库中任意取走财物，算作补偿。”李世勣这才退走。
高丽大将延寿、惠真率十五万大军来救援安市，李世民对部下说道：“延寿等人有三个选择，上策是凭借险要，据城死守，等我方粮食用尽；中策是带着安市的人马、百姓退走；下策是与我军决战。诸位可以看到，延寿必定会用下策。”
延寿手下一位老谋士说道：“李世民年纪大了，深知各种事物，能够使得夷狄都畏惧，是个著名人才，不可以正面为敌。以我之见，我们不与唐兵作战，派出奇兵切断唐军粮道，时间长了，唐兵必退，而他们也已经失去了退路，我军必然大胜。”
延寿不接