他是个好人，但却不一定是个精明的商人。他觉得自己的付出值多少钱就要多少钱，不应该漫天要价。不过，他的养子可没有继承这些高尚的道德品质。史蒂夫购物时有父亲那种敏锐的眼光，但卖东西时更像投机主义者。还是少年时，他就有了生意人的手腕和头脑。如果说他的父亲是在乎自我形象的公平交易者，那史蒂夫就更像是卖波斯毛毯的精明商人。他的父亲看上去愤世嫉俗、郁郁寡欢，而史蒂夫却是个乐天派。他可以跑到跳蚤市场，买来立体声收音机，修好耳机接口，然后卖出去赚一笔。高中时，史蒂夫搞到一台日本“第一音响”公司（TEAC）的磁带录音机，这让他最好的朋友比尔·费尔南德斯（Bill Fernandez）垂涎三尺。那时比尔就知道了，史蒂夫一定会成为出色的商人。史蒂夫自己也深知这一点。还在上十年级时，他就跟女朋友克丽丝·安说自己将来会成为百万富翁。
史蒂夫甚至凭借自己的口才免费上了大学。父母付不起私立学校的学费，但史蒂夫还是执意要去，最后真的被里德学院（Reed College）录取了。可是学费怎么办？史蒂夫一点都不害怕，他执拗地迎难而上，相信自己一定能找到出路。丹·科特基（Dan Kottke）是史蒂夫在里德学院最好的朋友，他回忆道，史蒂夫在大学的经历就像是一场骗局，也纯粹是在浪费时间。丹在第一学年的10月份认识了史蒂夫，结果新学期开学才1个月，史蒂夫就辍学了。说得准确点，史蒂夫的心思从没放在学习上。他选了课，也搬到了寝室住，但从来没有付过学费、住宿费和伙食费。
数千美元的账单都已经拖欠30天了，可史蒂夫还是没有支付。他的父母没有付钱，他自己无力偿还。所以，学院没法认可他是正式的本科生。不过，史蒂夫已经和教导主任杰克·达德曼打好了招呼，说服他让自己旁听课程，并免费住在宿舍里。由于里德学院学术氛围过于严谨，很多新生第一年就辍学了，学校一下子空出很多宿舍。其他知名大学都积极响应20世纪60年代的宽松放任政策，从而降低了对学生的要求，唯独里德学院毫不妥协，坚持走严厉治学的路线。所以，学生转到别的学校也就不足为奇，因为里德学院的阅读书单太长了，对学生的要求也十分严格。可是，史蒂夫辍学可不是想逃避学习，或者逃避学术生活，他找到了另一种全新的方法，同样能进入学术界。
史蒂夫蹭吃蹭喝的确是生活所迫，但他也逐渐发现，自己在这方面很有天赋。他发现当地的克利须那寺庙和大同农场提供免费素食，就一头扎了进去。兴致来了，他和丹就搭便车来到俄勒冈州的海滩，彻夜睡在海滩上。他们年少轻狂，根本没想到海水会涨潮。等早上醒来时，两个人已经被冰冷、咸涩的海水浸湿。聊以自慰的是，这场旅行没花一分钱。后来，史蒂夫想去墨西哥，在波特兰机场晃悠了半晌，就凭借自己的三寸不烂之舌成功登上一架私人飞机，直接抵达圣迭戈。
凭借三寸不烂之舌，史蒂夫几乎无所不能。
穷困潦倒时，史蒂夫知道如何维持生计；但钞票滚滚涌来时，他却不知如何是好。一切都来得太快了。短短一瞬间，他从潦倒青年摇身成为百万富翁，过去蹭吃蹭喝的困窘岁月一去不复返。
穷困潦倒时，史蒂夫知道如何维持生计；但钞票滚滚涌来时，他却不知如何是好。一切都来得太快了。短短一瞬间，他从潦倒青年摇身成为百万富翁，过去蹭吃蹭喝的困窘岁月一去不复返。21岁时，他还是啃老一族，住在自己原来的卧室，而且不用向父母交租金。1977年1月苹果公司组建时，史蒂夫还一无所有，当时他还差1个月就满22岁了。紧接着苹果Ⅱ型电脑开始热销，事情就开始变化了。在后来的一次采访中，史蒂夫这样回忆那段岁月，“23岁，我有了100万美元净收入；24岁，数字超过了1000万美元；25岁，这个数字就成了1亿美元”。他的的确确赚了这么一大笔钱。然而，面对这突如其来的财富，他矛盾了，踌躇了，颇有些惶恐不安，不知所措。这么多钱，该怎么处置才好？史蒂夫的朋友也不能理解他对金钱的矛盾态度。丹·科特基和他一起去过印度，在那里，他们经常痛斥物质主义。所以，日后当丹从史蒂夫的女友克丽丝·安那里听说，史蒂夫少年时的志向竟然是成为百万富翁时，顿觉惊讶不已。丹这才意识到，他这位好友的性格其实非常复杂。史蒂夫本来就没有多少知己，就算对最亲密的朋友，他也不会毫无保留地坦诚相待。
史蒂夫淘到了自己的第一桶金，财富开始逐年成倍增长。这时候，他仍住在廉价的排屋内。屋子里的地毯破破烂烂，把郊区排屋的粗鄙发挥到了极致。丹和克丽丝·安也住在这里，丹甚至自嘲地给这栋房子取了个绰号——“郊区小洋楼”。他们还给闲置的屋子铺上了层层塑料泡沫板，邀请邻居小孩来这里玩“蹦床”，把这里弄得和游乐场一样热闹。当初他们选择这里正是因为离苹果公司近。（有趣的是，这里和史蒂夫的母校——霍姆史泰德高中位于同一条街。史蒂夫的高中生涯可并不风光，一直是个独行客。）可是这座