为重，竭诚为党工作。但此时是蒋介石投身革命最郁郁不得志的时候。一则职微权轻；再则陈炯明及其亲信把粤军视为自己的禁脔，并不欢迎外来户。如蒋介石所抱怨：“粤中自成风气，孰有如孙先生之以诚待人者，而其中内容复杂……如以对我个人言之，则挥之使去，招之使来，此何等事，而谓吾能忍受之耶？”加以蒋介石性情骄躁，与人寡合，因此，他几次辞职离军，返归故里，同革命保持一种若即若离的关系。
孙中山的革命党向无严格的纪律，又无相应的组织措施，借以维系党员奋斗的诸种因素中，除共同的政治理想之外，领袖个人的感召力起着特殊的作用。孙中山对蒋介石的去留非常关注，着意不使其离开革命队伍。1919年，蒋介石欲筹措资金，游历欧美，孙中山不许，仍要他助理军事。在蒋介石几番离职其间，孙中山电函交驰，命其迅即复职归任。仅在1921年，这种内容的电报就达8封之多。录之如下：
1月7日“援桂克日出师，请兄速来臂助。兄本允赴粤追随，勿再迟延为幸。”
3月9日“西征关系重要，一切须在事前筹划，兄来更速进行，幸即趣装。”
4月5日“介石、静江、季陶、展堂、仲恺诸兄鉴：昨天大会，以外交紧急，不可无政府应付，已决议设立建国政府，并通过克日北伐案。万端待理，务恳诸兄速来商筹大计。”
4月18日“军事紧急，昨已下动员令。汝为病新愈，非兄来计划助理一切不可，接电速来。”
6月23日“竞存、汝为已赴前敌，军事吃紧，墨经从戎。”
8月5日“西寇击破易，收拾难，须多一月，始得凯旋。我军经入邕宁，明后日余当驰往巡察，速来相助。”
11月6日“余拟于15日与汝为往桂林。请节哀，速来臂助一切。”
11月23日“电悉。作战计划昨电略告廖、汪两兄，可询之。一切仍俟兄来商榷，即偕季陶兄启行。”
同日孙中山在祭蒋介石之母王太夫人文中写道：“文与郎君介石游十余年，共历艰险，出入死生，如身之臂，如骖之靳，朝夕未尝离失……其于介石也，慈爱异常，母督责如严师，裁其跅弛，以全其昂昂千里之资，虽夷险不测，成败无定，而守经达变，如江河之自适，山岳之不移。”
急切的催促，高度的评价和重任的相托，反映出这位革命领袖礼贤下士、珍惜人才的一片苦心挚情。
其实，蒋介石也并非真的要绝意离开孙中山。他摆出“合则留，不合则去”的姿态，一方面是想摆脱粤军中的排挤之苦，但也包含有伺机谋取重权要位的意味。这反映了蒋介石追随孙中山带有个人野心的一面。深受曾国藩思想影响的蒋介石不会不牢记“好汉打脱牙和血吞”及“天下事果能坚忍不懈，总可有志竟成”的曾氏处世哲学。因此，在孙中山等人的督责劝导下，蒋介石又一次次归军复职。即使是居乡期间（包括1920年至1922年春，在孙中山支持的上海证券物品交易所经营生意），也一直同孙中山保持着联系，常以书信形式筹划战略，提供各种参考意见。
孙中山就任非常大总统之后，与已逐渐蜕变为封建军阀的陈炯明的矛盾开始激化。
蒋介石与陈炯明共事颇久，渐趋不合，对其为人品性、思想蜕变有所认识，在1921年3月致孙中山的信中曾建议；“先生之于竞存（陈炯明字竞存），只可靠其宗旨相同，不超范围，若望其见危授命，尊党攘敌，则非其人，请先生善诱之而已。”当陈炯明与孙中山的矛盾激化几达决裂时，蒋介石再次因个人受了“某方刺激与嫉视”而离职回乡。走后寄书陈炯明，劝其“服从孙总理，共同北伐”。1922年5月6日，孙中山在韶关誓师北伐。陈炯明指使部下时举率五十余营回到广州。蒋介石闻讯，致电汪精卫、廖仲恺等人，主张先巩固后方，再图北伐。6月1日，又致书许崇智论先定粤局的紧要性。6月2日孙中山电蒋，谓“粤局危急，军事无人负责，无论如何，请兄即来助我。千钧一发，有船即来。”但蒋介石并未立即应召前往。十几天后，陈炯明叛变发生了。6月18日，蒋介石接孙中山再次电召“事紧急，盼速来”，便留书张静江托以后事及他的两个儿子随后洒泪登程，于29日抵达粤海，登上了永丰舰。他不顾险阻、冒死应召的举动，使孙中山感到极大的安慰并留下了深刻的印象。
永丰舰上50多个日夜的盛暑鏖战，是孙中山一生中最艰难的时刻，身边的蒋介石是他患难中的忠实得力助手。然而，有人得助则有人忧。蒋介石赴难永丰舰的举动引起陈炯明的仇视和不安。汪精卫在7月1日致蒋介石的信中说：“陈闻兄来，面色发青，说他在先生身旁，必定出许多鬼主意，”在叛军以大炮、飞机、水雷百般加害的危难关头，蒋介石始终随侍孙中山左右，出谋划策，助其应付各种复杂局面。事后，孙中山在为蒋介石所著《孙大总统广州蒙难记》一书作的序言中写道：“陈逆之变，介石赴难来粤入舰，日侍余侧，而筹策多中，乐与余及海军将士共生死。”对蒋介石在这次事变中的表现予