照片，多有与蒋相似处。但蒋纬国今已确认生父为戴季陶，其生母为日本女士。
蒋在上海经营证券交易之事，甚是顺利，并发了大财：“不半载，迭获巨利，母子相加，竟达十数万元，严然富商矣。”自1916年8月以来，将近两年时间，蒋一直住在上海。这期间，以经营证券交易为主。当时他们合伙的入牌号叫“恒泰号”，资本有3．5万元，1000元一股，共35股。股东总共17人，张静江本人5股，全家合起来共13股。因此，张之侄子秉三，为“恒泰号”经理。蒋介石（蒋纬记）4股；戴季陶（小恒记）2股；陈果夫（陈明记）1股，蒋之4股，是张静江代他交的，他本人则一无所有。他们还和日本某企业共同组织“协进社”，进行证券交易。这种交易活动，蒋一直干到1922年。
1919年，蒋又和虞洽卿等合伙开办上海证券物品交易所，理事长为虞洽卿，理事17人，共分为10万股，向日商抵押7万股。对华商抵押3万股，到1920年年底，获得270万元。除日商押款和保存的4万股应缴钱外，仍余32．5万元，全部归戴季陶、张静江和蒋介石所得。又4万股股票因涨价至120元，共值480万元之全部股金，亦全为他们三人所获。蒋就这样凭空发了大财。到1922年，蒋离开证券交易所时，携4万元到广东任职。
在这期间，蒋开始认识戴笠。戴这时住在上海表弟家，睡地铺，在交易所当杂工，因系戴季陶的同姓受戴看重，蒋也因此另眼相看，对他比较客气，但并无深交。蒋也未想到以后戴会成为他的特工主将。
1917年7月14日，段祺瑞复任后，拒绝恢复“约法”和国会，又有“西原借款”、“第二次善后借款、垫款”（日金3000万元）、“吉长铁路借款”（日金650万元）、“第一次军械借款”（日金1700万元）、“第二次军械借款”（日金2242万元）等一系列巨额借款；并出卖吉长铁路与日本（袁世凯都未答应过）等等。孙中山便于1917年7月17日，率“应瑞”、“海深”等舰，偕朱执信、章炳麟、陈炯明等人到达广东黄埔。
25日，“非常国会”在广州开会，决议建立中华民国军政府。9月1日，孙中山当选为大元帅（次日选陆、唐为元帅），反段护法。这时蒋仍在上海从事股票交易。其间也联络江浙各地同志，仍未脱离革命组织。