他的政治生涯。从之后的形势发展来看，陈立夫淡泊名利，弃政从商不失是明智之举。陈果夫大发其财，不仅能支持他个人在上海高昂的生活费用，也能较多地支持正在北洋大学攻读的弟弟陈立夫的生活、学习费用，“甚至当粤军于这年8月（按指1920年——引者）回师讨伐桂系时，饷糈奇绌，亦赖以经营所得助之，始得开拔”，多少资助了孙中山的护法革命运动，这当然是一举数得的大好事。
陈果夫发达了，仍然过着俭朴的生活，圈里人视其为异类，背过脸叫他“古板先生”。陈果夫生意照做，钞票照赚，吃喝嫖赌一样不来。后来，他从《商业场中》一文里专门谈了为什么与众不同的原因，他说：“我自信如不与他人同流，我的工作未必就不能胜人。所以在交易所时，以至于上溯到钱业时期，始终保持这种态度，没有把我的信念动摇。这在事业的初期，当然要吃亏，第一天的亏本即其实证。不过结果我还是不失败，并且可以说是成功，因为我们生意不在十名之下。张静江先生等当时对我们的作风也加以称誉，渐渐地他也做了我们的股东”。可见，“事在人为，而且只要自己立得稳，人家相信你可靠，更不怕自己没有地位了”。
孙中山建议创办证券物品交易所，主要是为了筹措经费，同时也有救济烈士遗属的考虑。陈果夫在交易所经营中，也是以此为宗旨，他惟恐勤勉不足，有愧同志和革命，努力工作中，也生出许多额外负担，他说：“同志、亲友们看见交易所赚钱容易，往往要托我们代为做些，那些穷苦的同志来托付时，尤其不能拒绝。他们不能亏本，只有赚钱之一法。所以那时候，我们送同志、亲友的钱，只好我自己做输赢，输是算自己，赢则写上某某记，写一张报告单，联同支票一并送去。在两年之中，我们用这种方式，也送上了万元之数。这些地方，我们对于同志、亲友，可算无愧。”
陈果夫以诚信待人，以严谨为业的风格，终于博得了同行们的默认和赞许，他们再与“古板先生”交往，也习惯遵守陈氏规则，乐于与他做生意，陈果夫在生意场上站稳了脚跟。当然，从总的来说，陈果夫可能比那些靠欺骗、哄诈发财的大亨要正派一些，但在旧中国激烈竞争的上海商业舞台上，是没有什么真正的清正廉洁可言的，“在这个投机市场中活动的各种人物，发财的心理虽同，手脚却各有巧妙，好比群鱼争食，大鱼吃小鱼，小鱼吃虾米，这是普遍的现象”。在蒋介石失落的时候相助
陈果夫在上海十里洋场翻云覆雨、纵横自如，使证券物品交易所大获成功，除有经济上的收获之外，更重要的是政治上的收获。这一时期，他与同在证券物品交易所的蒋介石、张静江、戴季陶等人开始了密切交往，这几个浙江人以地域关系作为纽带，紧紧地抱成一团，后来成为江浙财团及上海帮会势力在政治上的代表。特别是与蒋介石的交往，更为他今后政治上的发达和权势的不断膨胀奠定了基础。
蒋陈的手足情缘，可以追溯到1908年的夏末，那时，陈其美正在日本留学。一天早晨，他乘着习习凉风，沿湖边散步，看见一相貌英俊的中国青年正临风舞剑，功夫虽欠火候，一招一式却也有棱有角。他上前打听，知道青年叫蒋介石，浙江奉化人，是清廷官派的留学生，正在士官学校读预科。陈其美见蒋介石一身军人气质，谈吐不俗，又是浙江同乡，便开始与其交往。一段时期后，陈其美发现蒋介石做事积极投入，很合自己的脾性，不禁勃发江湖豪气，提出与蒋拜把结盟，蒋即表示同意。于是，陈其美、蒋介石，还有黄郛，三人互换兰谱，立誓具约，结拜为兄弟，陈其美老大，黄郛老二，蒋介石老三。事后，蒋介石郑重其事将誓约刻在宝剑柄上，送给大哥、二哥，誓约云：“安危他日终须仗，甘苦来时要共尝。”
蒋陈结盟后，陈其美即介绍蒋介石加入了同盟会，更深厚了这种同志加兄弟的关系。1911年辛亥革命爆发后，陈其美正在上海准备革命以响应武昌，当时急需人才，因此，电召蒋介石回国。当时，蒋介石军校还没毕业，正在日本高田野炮兵第十三团第十五联队服役实习，接到义兄电文，蒋介石即去找部队长请假，但没获准。在此情况下，蒋介石顾不得军校毕业拿文凭了，尽管那是他梦寐以求的，现在一概置之度外，他脱去军装，将衣物和军刀送还部队，毅然踏上了归国的行程。这番以个人仕途换取忠诚情义的壮举，曾让陈其美感动不已。
蒋介石回国后，受陈其美指派，先至杭州，组织敢死队，攻打浙江巡抚衙门，赢得光复杭州的胜利；随后，蒋返回上海，在新任沪军都督陈其美手下，任沪军第五团团长，为巩固上海新政权而斗争。
1912年1月，南京临时政府任命浙江都督汤寿潜为交通总长，这样，便空出了一把“都督”交椅，谁来补上这空缺的位置呢？汤寿潜提出了章太炎、陶成章、陈其美三个人选。章太炎天性狷介、公开表示，不愿做都督，便剩下陶成章和陈其美两人。陈其美认为杭州光复，自己运筹有功，他也想做一下家乡的父母官，于是派蒋介石到浙江游说，结果收效不大，浙江的革命党积极推荐陶成章继任。