年幼的陈果夫远走湖南去读书，总不太放心。最后得听祖母的意见，祖母在这里是绝对的权威。祖母年纪虽大了，但思想很开明，当年儿子海外留学，她不反对，现在孙子外出，她当然也支持。但她一生笃信佛教，说是问了菩萨后才能决定。
对于祖母的话，大家都不敢违抗。大年初一，陈其美、陈其采便带着陈果夫去庙里求签。开始抽出一支来，签上的话却是坏的征兆。陈果夫心一下子全凉了，心想肯定去不成了。可陈其美说：“不要相信这些，把它烧掉，再抽一支。”在二叔的鼓励下，陈果夫再抽一支，却是吉利，便带回来给祖母看。祖母信以为真，说：“既然菩萨说好，蒋介石一直宣称三民主义，可他的三民主义与孙中山先生的三民主义却背道而驰。那就跟三叔去吧！”这样，陈果夫便实现了到湖南读书的愿望。
1905年初，陈果夫告别了家人，告别了故乡，与三叔陈其采一起启程。“为谁流下潇湘去？”他们首先到了上海，陈果夫看到了另一个世界。这里，既有高耸入云的洋楼，也有破烂不堪的民房；既有五彩缤纷、笔直宽阔的大马路，也有拥挤狭窄的小巷；有拉着小车、躬着腰艰难行走的中国人，也有昂首挺胸、气宇轩昂的外国洋人。这强烈的对比，深深地刺激了陈果夫。
随后，陈果夫随三叔坐上长江轮船，逆流而上，入洞庭湖、进湘江，终于到了长沙，进入明德学堂小学乙班学习。
近代的湖南，虽然深处内陆堂奥，却是个开风气的地区，戊戌维新时，这里是响应变法最热烈的地区，正是这个地区，培养了唐才常、黄兴、宋教仁、陈天华等大批革命人才，有如群星灿烂，闪耀在三湘星空。省城长沙是一个文化气息很浓的城市，1904年，海关专员把这个城市的特征描述为“一个正规的大学城市”。1902至1905年之间，就有好几十个学校建立起来，而且涌现了为数可观的技术学校和师范学校，并举办了女子教育。这里书院众多，学堂林立，文化气氛相当浓厚。陈果夫所在的明德学堂是最负盛名的，也是湖南第一所新式的私立学堂。1903年由留学日本回国的湘潭贡生胡元倓和长沙绅士自由主义派的领袖龙璋开办。它的教学方法和内容完全是西方的一套，所请教师都是外国人或曾留学国外的新派人士，如黄兴等一些激进的革命党人都曾在明德学堂任过教席。
陈果夫进校后，第一次接触到自然科学知识和各种新的文化知识，他感到新奇、有趣。但由于以前没有任何基础，再加语言的障碍，最初一段时间，学起来十分吃力。但他想到父母的嘱托、二叔对他的企望，便下苦功，把大部分时间都放在学习上，连休息时间也不放过，每天如此，坚持不懈。通过一段时间的努力，他生活上习惯了，学习也赶上去了，成为班上的佼佼者。他后来回忆：“初进去时，言语不通，好像做了二三个月的哑子，过此才渐渐的听得懂，而且也能讲几句湖南话。暑假考试，得了第一名。有两位教员主张把我和第二名一位姓罗的同学，一道升入甲班，向胡监督请示了两次，终于答应了。我和姓罗的同学，在甲班只须读半年，就可毕业，总算跳了一年。”
但世界上的事情并非都是有百利而无一弊的，陈果夫虽然跳了级，但问题也接踵而来。由于在半年之内除了跟随班上同学一道上课外，还得将没上过的一年课程补上来。陈果夫身体不好，连天上课，课余时间也得十分紧张地补习，他虽然聪明，但超负荷的重压使他狼狈不堪。到毕业时，陈果夫虽然费了九牛二虎之力，依然只在全班17名同学中名列第11，而且精神和身体受到不小的打击。对此，陈果夫深深感叹道：
我因此认为，这种跳级的办法，做学生的固然不可希望，就是在学校方面，也不应随便把学生破格提升，使他们的学业基础，大受影响。
小学毕业后，陈果夫再接再厉，准备投考明德学堂的中学班。但明德学堂对英文要求很高，而陈果夫在家乡时没有学过，只是来湖南后才从字母学起，所以英文成绩一直不好。为了升中学，陈果夫放弃了寒假休息，不仅没回家乡，连三叔那儿也没去，一人呆在学校补习英文。由于天气寒冷，他总倚在火炉边看书，这样竟将左眼伤了，以致左眼视力不如右眼，而且小了些。后来，陈果夫只好配上一副眼镜。但艰苦的努力却有了收获，他的英文程度大大提高，在升学考试中，竟取得了很好的成绩。这样，陈果夫在15岁时，进入明德学堂中学班学习。
进入中学后，陈果夫接触了大量科学知识，开始受到西方文明的熏陶，特别是民主主义思想对他的影响更深。近代的湖南，可以说是中国资产阶级革命运动的中心之一，而省城长沙则是革命中心的活跃点，在这里读书，“学生们在教室内接触到新的、经常是民族主义的观念，在校外则接触到日益活泼、直言不讳的报刊”。
1905年爆发了抵制美货的运动，这是中国人民为抗议美帝国主义虐待华工、迫害华侨、拒不废除期满的限制华工条约而发动的一次群众运动，提出“不可仰鼻息于政府，惟我民以自力抵制”的口号。一时全国人民同仇敌忾，运动蓬勃