不同的是他没有遭遇两个糊涂先生，而是一开始便从大哥的业师沈若臣读书。此时，由于父亲在外经商、果夫已外出求学，家中没有人能管着他，而祖母又极疼爱这个聪颖机灵的孙子，因此，陈立夫较他的大哥来说自由得多。
沈先生现在所教的学生比以前增多了，全班有近40名学生，在那时的湖州，已经算是很有规模的了，为了使每个学生学得其所，沈先生依照各人的文化程度分别教学。先生要求严格，每天都要求学生将先一天所上的课文先讲解一遍，然后再背诵，而且不准错一个字。先生的脾气也不如原来好了，原来不会背书，只是责备几句，现在可不同了，如果背不出，就要打手心，错一个字打手心五下，有时错字多了，挨打次数增加，学生痛不可当，嗷嗷直叫，也不罢手。尤其是冬天，更是疼痛难禁。
每天上午，沈先生都要学生练书法，要求交大字一张，并在上面注明，今天是第几名到馆，“陈立夫每天都是七点左右第一个到馆，所以他常常一口气写了三张分三天交上，他读了六年的私塾，十有九次他都是第一个放学回家”。
塾中教室分内外两间，沈先生的讲台摆在外室，讲课时，他是瞧不见内室的情形的，因此，只有认真听讲努力读书的好学生，才有资格坐在内室，陈立夫是被安排在内室的学生之一。
陈立夫启蒙的第一本书是《小学》，内容是有关礼仪和行为的规范，由于四字一句，并有押韵，读起来很有意思，这使陈立夫一下子对学习产生了兴趣。接下来便读《幼学》、《四书》、《五经》等。陈立夫记忆力特别强，每次沈先生布置的作业，他不需多时，便能朗朗上口，背诵得丝毫不差。因此，他不需将所有时间花在读书上，学习之余，总是和一些孩子嘻闹玩耍，踢球、爬树、投石子、斗蟋蟀、捉迷藏等，而且常常是玩而不厌，乐而忘归。尽管如此，在沈先生的心目中，陈立夫仍是一名用功的好学生，不时给予鼓励和表扬。
塾馆有两项规定：一是最早到学堂的，可以最早放学；二是谁在学堂表现不好，功课又差，就必须到天黑才准回家。由于陈立夫每天最早到校，功课又好，所以总是最早回家。每天到了放学时候，沈先生总是一个个点名，每一个学生只有在听到叫自己名字时，才到老师那儿去，拿回自己的作业和批改的习字，才能回家。当时，每个学生的作业及所学习的内容，彼此都不相同，有人念《论语》，有人读《孟子》，多数是学中国的古籍，有时也会念一些诸如商务印书馆出的新教科书。陈立夫认为这种教学方法很好，以至好多年后，他还评价道：“这种教育方式，看似混淆麻烦，但是因材施教，因程度不同而分别教学，彼此都不会阻碍别人的发展，这实在是一种极为理想的教育方式。”
陈立夫虽然用功学习，但毕竟是小孩，难免顽皮习气。有一次，老师离开课堂外出，陈立夫认为机不可失，时不再来，便放下手头的书本，跑到外室，和其他同学猜拳玩游戏。整个学堂一下子乱了套，喧闹成一片。正玩得兴起，沈先生回来了，同学们如鸟兽散，纷纷逃回自己座位，塾馆顿时寂静下来。沈先生大声责问，有哪些人参加了游戏，同学们都低着头，噤不作声。这时，陈立夫站了起来，坦白告诉老师，他是发起者，并承认了自己的错误。沈先生一脸怒气，将其他学生每人打了五板手心，奇怪的是，却放过了陈立夫，没有处罚他，实际上是对陈立夫诚实、勇于承认错误的鼓励。
少年时代是天真烂漫的，很少人在这种时候就具有成年人百折不回，坚忍不拔的精神，陈立夫就是这样一个无忧无虑的顽童，他沉醉在一个调皮、玩耍的儿童王国中，根本没有去考虑他的未来，他的理想，更没有考虑到怎样去实现自己的理想。然而，有一件普通的小事，却深深地打动了他年幼的心。
每天清晨，陈立夫上学的路上，总会遇到一个长发和尚，头上系个铜箍，背后背着韦佗菩萨像，走三步拜一下，这样看了好几年，和尚不管是刮风下雨，还是天寒地冻，天天都是如此，从不间断，从不停歇。有一天，陈立夫忍不住好奇地问他：“法师，您为什么这样跪拜，这是什么意思啊？”和尚答道：“我要造一座庙，所以天天在城里化缘，已经有七年了。”“您这样能盖得成庙吗？”陈立夫觉得真是天方夜谭。“一定可以的，你小孩是不懂的。”和尚说完，又二三步一跪地走了。
和尚走了，陈立夫还呆在那里沉思，他不相信和尚的话，但和尚的精神却使他深受感动，他觉得自己也应该立个志向才行。
陈果夫勤政爱民，求实创新，在江苏的政绩斐然。图为：孙中山先生的纪念会。没想到好多年后，陈立夫24岁大学毕业那年，因为写论文，和同班同学叶秀峰回到故乡外弁山进行矿产、地质调查。有一天，他们在山中，突然遇上倾盆大雨，全身被淋得透湿，而且山中大雾弥漫，他们又迷失了方向，一时进退两难。