度残年，因此，对学生并不严加管教。开始，他教陈果夫唐诗，只是辨一下平上去人，并不讲解诗意，便要学生去死记硬背，当老师的应付了事，做学生的也落得轻松。后来，陈老先生要学生读《史鉴节要》、《天文歌诀》、《地理歌诀》等书，也不讲解文章大意，只是一味要学生背会。当学生读书的时候，先生在藤椅上昏昏欲睡，学生见有机可乘，便哄骗老师，刚开始背时，便高声报告：“先生，我背书了。”先生睡眼不开，矇咙地答应一声：“嗯”，学生便呜里哇啦胡乱地背上几句，再高声报告：“先生，背完了！”先生又是一声“嗯”，马虎地点点头，然后放学生回家。
陈果夫在主政江苏时，推行的警政改革。如此稀里糊涂混了两年，陈果夫毫无所得，他父亲便将其转入东边族叔陈元章新办的私塾继续读书。这位元章先生比五公公年轻得多，教学态度也比较认真，教学方法也比较得当，这样，陈果夫在元章先生的教育下，读完了《大学》、《中庸》、《论语》及《孟子》一部分。但好景不长，半年后，元章先生便不务正业了，他嗜好很多，随着季节的变化而异，春天画画，夏天养鸟，秋天抓蟋蟀，冬天抹纸牌，最后，索性抽起鸦片来，甚至与人合伙开烟馆，对教学生读书根本不放在心上，每天教书不上半天，就开溜了，有时连夜学也不回来放，让学生等到天黑自己回家。陈果夫后来回忆道：
每逢天黑了，先生还没有回来，我们这些没有大姐、娘姨来陪的人，最是上当，只有天越黑，读书声越响。希望师母从里面出来发慈悲。有一天，暮色苍苍，黑得连书上黑白都一点分辨不出来，我读书的声音也喊哑了，可是先生终不回来。师母在里面叉麻雀又忘记了发善心，一直等到大家在黑暗中哭，哭得非常悲哀，二公公从外面回来听得了，才放了我们。
陈果夫的父母亲认为这种私塾实在是误人子弟，再读下去没有任何益处，便再次决定改送其他私塾。在陈果夫12岁时，进了他的“开荒”老师沈若臣先生的私塾。沈先生是一个正正规规的教书先生，在教学方面确实比前两位先生要强得多。陈果夫在沈先生的指导下，先复习前两位先生所教的内容，温习了三个多月，对以前所学的内容掌握了，沈先生才开始教他学《幼学琼林》、《古文观止》一类的书。沈先生与前两位先生最大的不同是讲解课文的内容，待学生在蒋氏天下陈家党的一方天地里，陈果夫可是游刃有余的？完全理解文章意思后才要求背诵。学生对文章的意思理解了，背诵起来也比较容易，而且不容易忘记。学生一时背不会，他也不打手心，因此，学生很喜欢这位老师。在沈先生这儿，陈果夫除读完《四书》外，还学完了《幼学琼林》、《古文观止》、《东莱博议》等。
这位沈先生思想比较开化，他除了教学生读儒家学说外，还介绍学生看报刊杂志，要求学生圈点报纸。他从上海买来《申报》，推荐给学生看，这在当时私塾先生中确是少见的。正是在沈先生这里，陈果夫从《申报》上了解到国内的政治形势。他知道了《辛丑条约》、拒俄运动、收回利权运动等古文上所没有的崭新的内容，他才明白自己生活在一个屈辱的国度里，他渴望知道更多的东西，对国家的关心、对社会的关心开始在幼小的心灵中占有一定地位。在沈先生的指导下，陈果夫开始学着写文章，并学着向报纸、刊物投稿。
沈先生要求学生写作文，不是在塾馆里闭门造车，而是领着他们出去游玩，这在当时小小的湖州城也算是创造性的举动。沈先生有时带他们到野外，欣赏大自然的景色；有时则带他们去看庙会，领略乡下人赶会的热闹。有一次，竟然带陈果夫进了茶馆。后来，陈果夫曾以十分留恋的心情回忆道：
这是我初次上茶馆，茶馆里的形形色色，确是有好看的地方。却巧那天楼下正在讲茶，讲到后来，连茶碗也发起声来了，幸而那天从看会回来讲道理的人很多，竟把那个凶横无理的判决了，先生问堂倌，堂倌说没有什么事，这种讲茶常常有的，而在我这个城里人却是初次见识。
外界的事物令陈果夫大开眼界，他开始接触这个三教九流、五花八门的下层社会。回来后，沈先生便要学生们作文，将先一天旅行的所见所闻写进去。陈果夫觉得这种作文十分好写，提起笔来，旅行中的情景便跃然眼前，下笔也如有神了。
在沈先生的塾馆里，陈果夫学到了很多知识，沈先生的为人、沈先生的教育方法、沈先生对学生的企望，都令陈果夫终身难忘。1940年，沈若臣先生病逝，陈果夫十分悲痛，亲笔写下一副情真意切的挽联：
做一世教书先生，严谨而有恒，医若干贫病乡民，济众难自救
看两载敌伪暴行，痛苦未便说，蒙多年殷勤作育，解厄愧无能
这副挽联表达了陈果夫对他这位启蒙先生的敬仰、感激与悼念之情。
陈立夫最开始是跟母亲学识字的，母亲在家务之余，便教他从最简单的“人、口、手、天、工、王”等字认起，几年下来，也认了好几百个字。
陈立夫与他大哥陈果夫一样，也是八岁“开荒”的，所