载涉及日本天皇的文字，日本大使馆向上海租界工部局巡捕房提起公诉，余祥琴义务做李士群的律师，从中帮忙，并出庭辩护，使李士群被宣告无罪。当时，李士群十分感谢，非要付余报酬，余本为爱国青年，为李打官司，既展现了才华，也就谢绝了酬劳。这使李士群深为感动，表示以图后报。
1939年4月，李士群走上汉奸卖国的道路，他看到余祥琴在上海当了十年律师，虽并不很有地位，但对于两租界警务当局及社会各阶层都相当熟悉，就登门拜访联络，以图获取情报。李士群拿出往日关系说：
“过去承蒙仗义相助，不忘旧交，所以特来造访。我知道余兄与各方面关系很好，以后请多加照应。”
余祥琴既不图报，当然更不愿受人利用，做出有愧国家的事情，于是草草敷衍，并不热情，过后也没对李回访。后来，孔祥熙在上海的留守人员余新福等两人被汪伪特工总部逮捕，余祥琴受托前去保释。李士群果然卖了交情，将人释放。此事被杜月笙知道了，就把余向戴笠做了推荐。