当总干事，他担任提调，必定排得出令人叹为观止的戏码，请得齐天下闻名的角儿，而在精彩百出，好戏连台的节目单里，总归要排上一场沪上名票大会串。这里所谓的名票，实是为“名人”的代名祠，如杜月笙、张啸林、张蔚如，以及许多黄浦滩上字号响当当的大亨。看他们的戏，台上汗流夹背，台下阵阵哄堂，荒腔野板，忘词漏场，不但照样引起满座的彩声，而且立即被人偷“学”了去，传为佳话，笑痛肚皮。这是台上台下，亲切而纯挚的感情交流，戏演得越糟，反倒越加讨好。因此，只要排出杜月笙他们的戏目，义演场中，准定全场爆满之外，还有人千方百计地想弄张站票。
杜月笙会哼的戏很多，唱得好的却少，原因要归罪他那一口浦东腔调。他学的是老生和武生，由于南北名伶无人不敬杜先生，和“名师们”研究切磋机会之多，当代不作第二人想。尤其往后姚玉兰和孟小冬两位菊坛祭酒先后来归，闺房之乐，往往一曲绕梁，时人曾有“天下之歌，尽入杜门”的赞叹。有这两位夫人的尽心指点，加上杜月笙的兴趣，如果他有志于此，他很可能成为评剧角儿。
在评剧方面经常指点调教的，有金少山的令兄金仲仁和名小花苗胜春。杜月笙会的老生戏，多半出自金仲仁所授，苗胜春则每逢杜月笙票戏，从订制行头、排练，到检场，统统归他一手包办。
能够成搬上台去唱的，杜月笙一共会六出戏，——他生平票戏也只票过这六出。顶拿手的是“大霸拜山”、“落马湖”，以次类推则为“完璧归赵”、“刀劈三关”，还有一出和“伶王”梅兰芳合演的“四郎探母”。其中那出“刀劈三关”，是姚玉兰夫人所授。再末，便是有一次证券交易所理事长张蔚如票演“苏三起解”，“三堂会审”那一大段戏里，杜月笙和张啸林应邀客串“红袍”，两大亨全部崭新行头，一左一右，陪点堂上王三、阶下苏三，分明是“活道具”似的陪衬角色，但当两大亨念一次道白，台下准定会轰起满堂彩来。各方友好赠送的花篮，从剧场大门口，沿路排满直到戏台，这两位沪上闻人收到的花篮总共四百多只，漪欤盛哉，两位配角十足抢尽了主角的风光。
1924年，大江南北爆发了齐卢之战，齐燮元加上了孙传芳，跟浙江军务督办卢永祥，在江南一带炮火连天，鏖战不休。各地难民，扶老携幼，纷纷逃往上海避难，他们席地幕天，餐风露宿，眼看着就要成为饿殍。杜月笙登高一呼，吁请上海各界，同伸援手，加以救济。那一次，他所举办的评剧义演，极为成功。连日满座之余，观众纷纷要求，请杜先生也出来唱一出。
这是他平生第一次公开登台，也情之紧张热烈，自是不在话下，除了加紧恶性补习，他更自掏腰包，做了一套簇新漂亮的行头，那一回，他唱的是“天霸拜山”，饰演黄天霸一角。
戏装店的老板，亲自来给杜月笙量尺码，做行头，一群朋友，在旁边七嘴八舌，提意见，出主张。其中有一位说：
“杜先生，这个戏装里面，头盔是顶要紧的，你不妨用两钿，把它做得特别漂亮。”
杜月笙问他：
“怎么样个漂亮法呢？”
“人家角儿的头盔都用泡泡珠，杜先生你何妨用水钻？五彩灯光一照，光彩夺目，那不是要比泡泡珠漂亮得多吗？”
一时高兴，杜月笙脱口便说：
“好，就用水钻。”
于是在他身旁又有人提出建议：
“天霸拜山里的黄天霸，出场下场一共是四次。杜先生，你应该做四套行头，每次出场换一套。”
“好，就做四套。”
回到前楼太太沈月英的房间，把这一番经过一说，沈月英笑得合不拢口问：
“唱戏又不是做新娘娘，何必出一次场就要换一回装呢？换上换下，只怕你赶不及啊。”
“哎呀，这个你就不懂了。”杜月笙聊以解嘲的回答她说：“人家角儿唱戏，有的靠唱工，有的靠做工，看戏朋友不是饱了耳福，就是饱了眼福。我呢，唱工不灵，做工又不行，只好做两套行头让大家看看了。”
四套戏装全部做好，从里到外，一包湘绣，精工裁制，价钱大得吓坏人，苗胜春帮忙他一套套地试着。杜月笙站在大穿衣镜前，做了几个边式，环立周围的人，忙不迭地叫好。却是杜月笙愁眉苦脸地转过身来，双手一甩袍袖，神情沮丧地说：
“算了罢！我身材又瘦又长，天生不是衣服架子。再漂亮的行头，着在我身上也会走样！”
于是，大家都哈哈大笑起来。
“天霸拜山”里的第二主角，大花脸窦尔敦，杜月笙挽请“啸林哥”客串，张啸林一口答应，他的黑头戏出于金少山的传授，因此，他是相当有把握的，最低限度，他连腔咬字要比杜月笙准确得多。
公演之夜，盛况空前，上海早期三老之一，黄浦滩人人呼之为“洽老”的虞洽卿，和商界名流王晓籁，端张椅子坐在文武场面旁边，双双为杜张二人把场。台上台下，嫣红姹紫的鲜花，堆得花团锦簇，层层叠叠，戏院里全场爆满不算