9月1日北军攻陷南京上月13日，张勋到达龙潭。他一面要求冯国璋自大胜关、三汊河渡江配合，一面令所属部队火速进攻，企图一举占领南京锁钥天保城。14日拂晓，张勋所部武卫前军不待冯部协同作战，即偕江苏第四师（师长徐宝珍）突袭紫金山。由于驻守部队叛变，张勋不战而克。旋为城守部队发觉，富贵山炮台当即发炮反击，第八师等部亦发起****，至中午夺回天保城，随即在天保架炮，轰击紫金山。下午6时，张、徐两军不支，弃山而走。16日，冯国璋曾命令渡江，但未能成功，仅第三师一部占领老虎山。同日，张勋佯攻雨花台，突袭天保城，虽曾一度占领，但由于讨袁军主力第八师二十九团的****，旋即丢失。翌日，讨袁军乘胜收复紫金山。在南京城内，新任第一师师长徐涛、第八师师长李可钧、卫戍团团长吴浩联络南京地方维持会，勾结北军图谋献城叛变，取消独立。16日下午，何海鸣卫队被卫戍团击散，何一度躲入金陵医院。第八师二十九团、第一师第三团等部士兵得知消息后，十分愤怒，是日深夜，第八师士兵围攻师部，镇压了李可钧和徐涛。但攻击卫戍团时失利。翌日，吴浩仍出布告，取消独立。一、八两师士兵遂联合击溃卫戍团，吴浩逃走。取消独立的阴谋再一次为革命士兵所粉碎。
此后，张尧卿乘乱自任为江苏都督，何海鸣兼第八师师长，韩恢任第一师师长。19日，张勋再次对南京发起猛烈攻击，重占天保城，并先后三次向太平门、洪武门一线发动进攻，一度攻入太平门，但遭城内讨袁军的堵截，被迫退回。20日晨，第八师二十九团、三十二团及炸弹队等部向天保城发起****，再次予以收复，但翌日下午，终因寡不敌众，复为张勋所占。这时，退至芜湖的安徽讨袁军总司令柏文蔚，应南京方面邀请，于8月19日，率卫队一营及宪兵共约1000多人到达南京，给血战中的南京军民以很大的鼓舞。柏文蔚当即被推举为都督，指挥讨袁军向天保城发动****，但未能攻下，终使南京城失去了屏障。当张勋和讨袁军血战的时候，冯国璋一直在隔江观火。22日，冯国璋看到张勋已确实占领天保城，才命令第一师和第五师于翌日晨分别向神策门、太平门发起攻击。是日，雷震春（时任第七师师长）率部由上海开抵镇江登陆，海军进驻南京下游卸甲甸，准备掩护冯军渡江。
正当北军围攻之际，南京城内领导集团又起纠纷。第一师师长韩恢因不受该师官兵欢迎，转任第三军军长（新募之兵，徒有虚名），而张尧卿则对柏文蔚占去都督一职表示不满。柏文蔚见何海鸣不得人望，内部矛盾重重，强敌压境，前途无望，留书何海鸣，欲带第八师出走。八师官兵坚决反对，柏的卫队多数也不愿随行。结果，柏文蔚于8月25日仅率少数人出水西门离开南京，中途为北军击散，仅与祁耿寰化装工人，逃往上海，转赴日本亡命。于是，何海鸣又兼任江苏都督、第八师师长等职，全权指挥。25日夜，海军海琛、应瑞、楚有三舰暗渡上游，直抵大胜关，不仅截断了南京与芜湖的联系，且利用舰队炮火助陆军攻城，并协助北洋第四师等部自上游渡江。26日，北军全力攻城。张勋马队突入朝阳门，张宗昌第三师一部攻入神策门。张勋狂喜，电京告捷。但是，张勋马队一入城即遭到预设坑道的阻拦，被守军全部歼灭。张宗昌部也遭到城墙两侧火力封锁，被迫退出城外。仅第五师按兵不动，未遭损失。此次失败后，冯国璋严饬南岸各部约会海军，联合张军协同进攻，再也不敢轻率冒进了。28日晨，第八师二十九团约100多人，出敌不意，由仪凤门出击，占领宝塔桥，直冲至幕府山下江岸处，距第三师司令部仅四五百米。北军死力抵抗，伤亡达40余名，司令部被迫后撤。
恰在这时，上游又传来芜湖失守的不利消息。28日，倪嗣冲部统领王治国、安徽第一旅旅长顾琢塘会合海军进攻芜湖，龚振鹏弃城出走。至此，南京完全陷于孤立。29日，北军完成了对南京城的全面包围。张勋、徐宝山部攻朝阳门，第三师攻神策门，第五师攻太平门，雷震春第七师及杨善德第四师一部协攻雨花台，四师另一部扼守通向芜湖及秣陵关的要道，海军控制江面，南京的形势顿时险恶起来。于是，南京商界通过英国医生马林向何海鸣交涉，表示愿意出钱请讨袁军和平让城。何海鸣拿了商会的钱，向商会发了一次饷。但第八师士兵群众坚决反对和平让城，决心死战到底。作了让城准备的各部，也只得各回原防。30日，何海鸣召开军事会议，准备以攻为守。他计划以第一师出雨花台，攻击紫金山；新编第五师出朝阳门，接应合攻；第八师出太平门，突击天保城；新编第六师出仪凤门，攻幕府山。可是，第一师迟迟没有行动，既打乱了出击计划，也打乱了守城部署。31日晨，北军发起了总攻击，讨袁军各部均为攻城敌军压制。9月1日晨，讨袁军卫队团长叛变，张勋所部乘机猛攻，用地雷轰开太平门、朝阳门间城垣，蜂拥而入。中午，敌第三师攻入神策门，第五师攻入太平门，徐宝山部也由通济门拥入。何海鸣、韩恢率讨袁军在钟鼓楼、内桥、鸽子桥一线进行巷战，终因敌我力量悬殊，