他还同南阳宛人朱祐合买蜂蜜制药，并贩卖赚钱，补贴生活。
在长安刘秀还斗胆替舂陵宗族叔父打了一场官司。他为替叔父追回逃租，竟把官司打到大司马严尤那里。大司马官职就相当现在最高法院的院长，对于一般平民来说，这还了得。可是，刘秀在大司马面前不仅不胆怯，还能言善辩。严尤见刘秀一表人才，小小年纪胆子蛮大，口才又好，也很赏识这位年轻人。
刘秀在太学中结识了很多同学，如严光、邓禹、朱祜、张堪、刘嘉等。他们在一起互相学习，建立了深厚的友谊，以至后来起兵反王莽时成为他的得力助手。其中邓禹成为刘秀最得力的谋士和战将，官至大司徒。
刘秀在长安时，有一次他看到负责京师治安的官员执金吾出巡，只见执金吾盔甲加身，车骑隆隆，好不威风，心里异常羡慕。此时。他心中不由自主地又想起家乡一位美丽女子阴丽华，不仅脱口而出：“仕宦当作执金吾，娶妻当得阴丽华”。
阴丽华是南阳新野非常出名的漂亮女子。阴家是南阳大户，阴丽华七岁时父亲病故，由其母亲抚养成人，阴丽华从小出落的娇美无比，远近闻名。
当时，刘秀的二姐刘元嫁给新野的邓晨为妻，刘秀因此经常往来春陵和新野，对这个如同出水芙蓉一样的美丽女子，自然心向神往。阴丽华自从认识刘秀以后，也对这个彬彬有礼，才华出众的少年心存好感。
刘秀在京师已经生活了几年，他亲眼目睹了王莽朝政的实际情况，也听到了人们对新莽政权的愤懑不平。长安的求学气氛也不允许他再学习下去了，当年长安求学那种热情也烟消云散了，他对新朝很失望，于是只得返回家乡去，另谋打算。
公元20年（地皇元年）刘秀从长安回到舂陵故土，便在家种地打粮重操家业。
那个时候，天下连年出现蝗灾，盗贼四起，南阳地区也闹起旱灾，人们的生活没有着落，在此情况下，很多豪强家的宾客在外面干起了强盗的勾当。一次刘秀哥哥刘演的宾客抢劫人家，受到官府的通缉。刘演和宾客都跑掉了，事情牵扯到当弟弟的刘秀身上，不得已，他只好跑到新野姐夫邓晨家避风头。
刘秀想，总躲在姐夫家闲着也不是办法，好在，新野这地方刘秀经常往来比较熟悉，所以他便往来新野和宛城（今南阳市）之间做点贩卖粮食的生意。
一次刘秀和邓晨乘车外出，路上遇到朝廷的使者，他们没有下车回避，使者大骂他们，当时刘秀辩称说自己是江夏卒吏，可以不下车让避，邓晨则说是自己是侯爷家的丞，更不该下车。使者认为他二人身份有诈，要把他们带到官亭去查验，打算治他俩冒充不实之罪。二人正在为难时，刚巧来了新野宰潘叔，经他向使者求情，二人才算免去一祸。
刘秀有家不能回，做小生意谋生又被官府欺辱，心里很不是滋味。
有一次，刘秀、刘演和邓晨来到宛城蔡少公家里喝酒闲谈。蔡少公对图谶很有研究，席间少公就说道，“根据图谶上显识，刘秀要当皇帝。”
席间有人问道，“是当今国师公刘秀要当皇帝吗？”
因为当时新莽国师刘歆改名也叫刘秀。发问的那人显然知道少公所指的刘秀就是国师，故意问的。
不料坐在旁边的刘秀却半真半假地说：“你们怎么知道图谶里的刘秀不是说我的呢？”
刘秀说这话时，满座的人都哈哈大笑起来，以为刘秀这个黄毛小子，真是不知天有多高，地有多厚，竟然想当天子。
但是从那一刻起，刘秀对图谶产生了好感，他倒真相信图谶的话能变成现实。
自打那次玩笑话以后，还有一个人也把这次玩笑话牢记在心里。那就是邓晨，邓晨也希望图谶里的话能在刘秀身上应验。但他看见刘秀一如往常一样贩粮食时，不无着急地说：“当今王莽倒行逆施，残暴横虐，竟然违背只有冬天刑行杀人的祖制，在盛夏大开杀戒，这是老天爷灭他的时候到了，那一次在宛城我们聚会所谈的谶言，难道不该在你身上应验吗？”邓晨是想拿此话激将刘秀，不想刘秀深藏大志，面不露色，对邓晨一笑，却不作声。