陈平，阳武县户牖乡人。他年轻时家里贫穷，但喜欢读书，研究黄帝、老子的学术。家中有田三十亩，和哥哥陈伯住在一起。陈伯在家种田，而任由陈平出外求学。
陈平长得身材高大，相貌堂堂。有人在背后议论陈平说：“家里那么穷，吃什么长得那么胖？”
陈平的嫂嫂嫉恨陈平不在家里劳动生产，就接口说：“也不过是吃糠咽菜罢了。有这样的小叔，还不如没有。”陈伯听到这番话，气得把妻子赶走不要她了。
等到陈平长大该成家时，有钱人家不肯把女儿嫁给他，娶穷人家姑娘他又认为丢面子。户牖乡有个富户叫张负的，有一个孙女嫁了五次，嫁一次就死一个丈夫，再也没有人敢娶她。陈平却想娶她。有一次，乡镇上有人办丧事，陈平因为家里贫穷，就去帮忙料理一些杂事。他早去晚归，想多得点报酬以补贴家用。
张负在办丧事的人家里见到陈平，看他身材魁伟而喜欢他。陈平走得很晚，张负跟着陈平到他家里看看，陈平住在城墙脚下的一条穷巷子里，用一领破席子挂着当门，但是门外却有不少有地位有身份的人来往的车轮印迹。
张负回来对儿子张仲说：“我打算把孙女嫁给陈平。”
张仲说：“陈平又穷又不从事生产，全县的人都笑话他的行为，为什么偏要把女儿嫁给他？”
张负说：“难道像陈平这样一袭人才的人会一世贫贱吗？”终于将孙女嫁给了陈平。陈平穷，张负就借钱给他作聘礼，还给他一些办酒席的费用让他结婚。
张负又告诫孙女说：“不要因为人家穷，就不小心服侍。侍奉哥哥陈伯要像侍奉父亲一样，侍奉嫂嫂要像侍奉母亲一样。”
陈平自从娶了张家的女儿以后，资用日益宽裕，交友也更加广泛了。
有一次乡里举行社祭，陈平主持分配祭肉，分得很公平。父老们说：“好啊，陈平这孩子分得好！”
陈平说：“唉，如果让我陈平主宰天下，我也会像分这祭肉一样！”
陈胜在陈县起兵称王以后，派周市平定了魏国地区，立魏咎为魏王，与秦军在临济交战。在这以前陈平已辞别了哥哥陈伯，跟一些年轻人去临济到魏王魏咎手下做事。魏王任他为太仆。
陈平向魏王提出一些建议，魏王根本不听，加上又有人背后说他的坏话，陈平便逃离了临济。
项羽领兵打到黄河边时，陈平就去投奔项羽，跟随入关攻破秦国，项羽赏给他卿一级的爵位。
当项羽东归在彭城称王的时候，汉王挥师北上平定了三秦，又向东进军。殷王司马印背叛楚国。
项羽就封陈平为信武君，让他率领逗留在楚地的魏王魏咎的门客去攻殷王，降服了殷王凯旋而归。项羽派项悍封陈平为都尉，赏给他黄金二十斤。
过了不久，汉王又攻下了殷地。项羽大怒，打算杀掉那些平定殷王的将领官吏。陈平害怕被杀，就把项羽封赏给他的黄金和印信打包封好，派人送还项羽，自己单身带一把宝剑从小路逃掉。
当他渡黄河的时候，撑船的人见他仪表堂堂，单身独行，怀疑他是个逃亡的将领，腰包里一定有金银财宝，就盯着他，准备杀掉他。陈平害怕，就有意脱掉衣服光着膀子帮助撑船。撑船的人知道陈平身上一无所有，才没有下手。
陈平于是到修武投降汉军，通过魏无知的关系求见汉王，汉王就召他进去。当时和陈平一同进见的有十人，都受到汉王赏赐给饮食。
汉王对他们说：“吃了饭，你们到客舍去歇歇吧。”
陈平说：“我是有要事而来，要讲的事不可以过了今天。”于是汉王就同陈平交谈。汉王对陈平所说的很感兴趣，问他说：“你在楚国担任什么官职？”
陈平回答说：“任都尉。”于是汉王当天就任陈平为都尉，让他做贴身的侍卫，并掌管监督诸将。
将领们一听都喧闹起哄，说：“大王当天得到楚军的一个逃兵，还不知道他的本领高低，马上就同他共乘一车，反而让他来监督我们这些老将！”汉王听说后，更加宠幸陈平。
汉王就带着陈平往东讨伐项王。到了彭城，被楚军击败。领兵撤返，一路上收集散败的士兵退到荥阳，任命陈平为亚将，隶属于韩王信，率军驻扎在广武。
周勃、灌婴等都在汉王面前攻击陈平说：“陈平的相貌虽然不错，只怕就像帽子上的美玉一样，中看不中用。我们听说他在家里时，曾和嫂嫂私通；在魏王身边做事人家不能容他，只得逃跑归楚；在楚不重用，又逃跑归汉。如今大王让他做高官，委他监督诸将。我们听说他接受诸将的贿赂，贿赂多的被派到好地方，贿赂少的就被派到差的地方。陈平是一个反复无常的乱臣，希望大王明察。”
汉王便有些怀疑陈平，召来魏无知责问道：“有这些事吗？”
魏无知说：“有。”
汉王问：“你为什么说他是贤人呢？”
魏无知回答：“我所说的是才能，陛下问的是品行。如今即使有尾生、孝己那样的品行的人，而