困，依靠种着三十余亩薄田的兄长陈伯过日子，住穷巷陋屋，以破席为门，不治农业，却好读书，尤喜钻研“黄老之术”，整日高谈阔论。这一点与刘邦、韩信当年颇为相似。
陈平体态丰腴，生得一表人才。乡里时常有人开玩笑：“陈平平日都吃些什么呀？家里这么穷，他却长得这么标致！”身为农妇的嫂嫂厌恶陈平好吃懒做，就揶揄小叔子，没好气地代为回答：“吃糠啊！有这样的小叔子，还不如没有！”
因为家中实在太穷，陈平就经常帮乡里人打理婚丧嫁娶之事，以此来混上一口酒食吃。这种行为在战国时代是极其可耻的，因此，到了婚娶的年纪，乡里的富家大户谁都不愿意把女儿嫁给他，而贫穷人家的女儿，陈平又都看不上，转眼之间便进入大龄青年之列。
户牖乡有个富翁叫张负，他有个孙女，曾连续嫁人五次，都以丈夫死亡告终，人们都谓此女克夫，再没人敢娶她为妻。一次，张负偶遇为人帮丧的陈平，考察后觉得此人不错，回家后便与儿子商量：“我想把孙女嫁给陈平，如何？”儿子不解：“陈平？就是那个家贫如洗又好吃懒做的二流子？他的所作所为是全县人的笑料哩！咱家为何还要将孩子嫁与他？”张负反问儿子：“你见过有陈平那种相貌、那副口才而永远贫贱的人吗？”于是，老爷子自己作主将孙女嫁与陈平。
此间，穷途末路的陈平俨然已经到了死猪不怕开水烫的地步，他看中这个女人的丰厚嫁妆，也不管她克夫不克夫，豪爽地将其迎娶过门，由是一举变成富翁，从此“游道日广”，开始交游四方。
前文讲过，张耳、陈馀、刘邦以及英布等等，这些所谓英雄，他们事业中的第一桶金几乎都是从女人身上挖掘到的，现在又多了一个陈平。这些人都是靠女人的资本起家，却没有人骂他们吃软饭，真正是：成功者是不受谴责的！
《史记》记载了陈平早年的一桩轶事：说是乡里举行社祀，父老让陈平为大家割分祭肉。也许是因为经常给人帮厨而手法熟练的缘故，陈平一刀一刀将肉割分得十分均匀合理。父老表扬道：“好，你小子适合做这一行！”陈平却叹道：“唉，这算什么！如若让我主宰天下，也会像宰割祭肉一样公平！”由此可知，陈平亦是一位很早就心怀大志的角色。
秦二世胡亥当政时期，天下大乱，陈平觉得施展平生报负的时机已到，便决定出山。他投奔的第一个对象是魏相周市，被封为魏国太仆（侍从官）。任职太仆期间，他多次献策，魏王咎非但不予采纳，还听信馋言要治陈平之罪。无奈之下，陈平只好逃走。
项羽救赵之际，陈平改投楚军，被封为爵卿，赐号“信武君”。刘邦出关，兵临殷国城下，陈平因胁迫殷王司马卬有功，远在齐国平叛的西楚霸王闻报后非常高兴，令留守彭城的项悍拜陈平为都尉，并赐金二十镒。却未料想，须臾之间司马卬兵败后再次投降刘邦。项羽闻报大怒，密令项悍将出使殷国的陈平等人处死。陈平得到消息，挂印封金，独自溜出彭城。
在逃亡途中，一次搭乘渡船过河，船家见他衣着华丽，气度不凡，疑其怀揣珍宝，欲图财害命。陈平从船家的眼神中看出端倪，立马找个借口脱光衣裳，一丝不挂地去帮船家划船。船家见此人一无所有，便打消了谋害他的念头。
陈平一路艰辛，来到位于修武的汉营附近，他有个故交叫魏无知，在汉王刘邦手下任职，于是托其引见汉王。时逢乱世，各地前来投军的人很多，汉王刘邦正值用人之际，来者不拒，一概成批召见。
与陈平一起接受刘邦召见的这批人一共有七位，在象征性的过场走完之后，刘邦便让中涓（负责内务的官）石奋为这七人安排食宿。食毕，陈平单独找到石奋，说：“我为要事来见汉王，想说的话不能拖过今日，请你务必通报！”石奋见陈平气度不凡，不敢怠慢，立即通报，并备言此人如何奇特云云。刘邦于是召陈平入室议事。
陈平首次晋见汉王，他进献的是何高论？史书没有记载。笔者分析认为，不外乎是陈述楚军内情，并建议刘邦趁项王尚在齐地平叛、后方空虚之机，挥师东进，直捣楚都彭城，若取彭城，则楚军必乱，项王可擒等等。
刘邦此间关中已据，中原方定，听陈平如此建议，十分高兴。谈话末了，他问陈平：“你在楚国所任何职？”陈平答：“都尉。”刘邦略一思索，说：“我也任命你为都尉，并使你参乘兼掌护军！”所谓“参乘”，就是乘车出行时坐在主公右边负责警卫的亲信。
命令传达下去，汉军诸将如樊哙、灌婴、周勃等人，闻听陈平骤得显职，心中多有不平，议论纷纷，说大王新得这个楚军降客不到一日，尚不知其能力高下，便授予要职，并与之同车出行，实在令人费解！
刘邦对这些议论毫不理会，反倒愈加宠幸陈平。因为在刘邦看来，正是陈平的谋划，才使他厘清了关于眼下战局的轮廓，即直捣项羽的老巢楚都彭城，一战定乾坤！由于这个战略规划眼下正处于高度保密状态，个中道理，刘邦当然不方便向属下那些将领解释。
二、彭城之战始末