了有力的抨击。《姚力奇》（1898年）叙说青年医生姚内奇到外省行医，和当地知识分子屠尔金一家相交往。这一家人把一切都安排得似乎美满得体，丈夫、妻子、女儿各有自己的“艺术天才”，经常有客人来欣赏他们的表演。但无论是主人自我陶醉的表演，还是客人附庸风雅的爱好，都只为了掩饰他们的空虚无聊。作者用精巧的性格描写，揭示了姚内奇从一个有朝气的平民知识分子堕落为毫无理想、对平庸生活心满意足的资产阶级奴仆的过程。
《套中人》（1898年）写一个小城的中学古希腊文教员别里柯夫，他在晴天也穿着雨鞋，带着雨伞出门，习惯于把一切日常用具装在套子里面。他与世隔绝，好比一个装在套子里的人，却喜欢到处告密，长期危害了这个小城居民的自由，小城的生活因而变得死气沉沉。他也想到结婚，但害怕“生出什么事来”，久久不敢向女方求婚，后来看见她竟骑自行车上街，认为太不体面，因此和她哥哥争吵，从楼梯上被推下来，不久即死去。在农奴制度濒临崩溃的年代，作者痛感改变俄国现状的必要，塑造了别里柯夫这一典型。他是官方制度的维护者，告密的小人，“他像害怕瘟疫一样，害怕一切新事物，害怕一切超出平凡庸俗的生活常轨以外的东西。”作者认为，知识分子的猥琐生活同样是一种“套子”，它窒息了他们的创造精神。
契诃夫对农民问题也很关心，在中篇小说《农民》（1897年）和《在峡谷里》（1900年）中，描写了农民的贫困生活和资本主义在农村的渗透，但他笔下的农民都很软弱，缺乏反抗精神。
契诃夫写了许多剧本。他的独幕剧带有通俗笑剧的特点，主要通过日常生活中喜剧性的事件嘲笑小市民和地主的鄙俗无耻，其中较有名的是《蠢货》（1888年）和《求婚》（1889年）。契诃夫的多幕剧的主人公大都是外省不关心政治的知识分子。他们有的希望在艺术上有所成就（例如1896年写的《海鸥》的女主角），有的幻想从资产阶级手中拯救俄国的森林为后代造福（例如1897年写的《万尼亚舅舅》中的乡村医生），有的憧憬一种“正直健康”的生活（如《三姊妹》，1901）。他们的个人抱负都不能实现，这使他们朦胧地意识到，自己的不幸似乎有着某种社会原因。总的来说，契诃夫的多幕剧曲折地反映了革命高氵朝前夕一部分小资产阶级知识分子的苦闷和追求。作者本身站在小资产阶级立场，欣赏这些人物的所谓正直、敏感和幻想，同情他们的命运，而对于他们脱离人民、脱离实际的致命弱点，没有给予足够的批判，有时甚至开脱了他们自己应负的责任，认为在当时的俄国没有他们值得为之奋斗的英雄事业。《樱桃园》写于1903年，这已是1905年革命的前夜，剧本的基调比较乐观。贵族地主朗涅夫斯卡娅和她的哥哥戛耶夫在空虚、放荡的生活中挥霍了全部钱财之后，为了偿还债务，不得不把樱桃园拍卖给企业主、商人陆伯兴。作者通过朗涅夫斯卡娅这种徒尚空谈、毫无实际行动能力的人物，揭露了地主阶级的寄生和腐朽，以及他们的必然灭亡；同时通过陆伯兴这种商人，说明资产阶级的崛起是不可避免的，并且贬斥他们是“碰见了什么就要吃掉什么的凶猛野兽”。契诃夫怀着乐观的情绪看待旧时代的灭亡，期待新生活的到来，他借平民知识分子、大学生特罗菲莫夫之口说出了这一点。但是，未来的新生活究竟是什么样子，要依靠哪个阶级才能予以实际，对这些问题，他并没有明确的答案，虽然当时俄国无产阶级已经显示出自己的力量。这明显地表现了他的思想局限性。
柯罗连科