李自成和所有农民领袖一样，没有能力提出更明确清晰的政治纲领，就没有办法进行坚定有力的政治号召。他团结招纳部属的手段多是利益收买，和当年的梁山好汉并没有本质的区别。而建立在利益基础上的事业往往是最不可靠的，“以势交者，势倾则绝；以利交者，利穷则散。”（《中说·礼乐》）
小生产者的极端自私性，是难以满足的。那么，李自成是如何继续巩固团结农民军将士的呢？大顺政权在西安创建起始，李自成就封刘宗敏等十一人为侯爵，刘体纯等七十二人为伯爵，三十九人为子爵，五十人为男爵。高官厚禄给他们带来了荣华富贵，也暂时成为凝聚大顺军人心士气的利益纽带。“贵贱均田”是李自成提出的起义口号，但起义军内部却贫富悬殊，甚至连马匹的分配也有严格等级区分。《平寇志》载：李自成起义军“以马为家，大头领有六七十骑，或百骑，小头领亦有二三十骑”连马都当作私有财产的，而且占有不平均，可见农民军敛财求富到了了何种程度。
在进攻北京之前，为激励官兵，他就象一个大掌柜一样和将士们提前“约分京师财物”：皇宫的内藏归他自己，皇亲国戚的财物归刘宗敏等等人，明朝文臣的财物归牛金星、宋献策，小家富户的财物归各路小兵小将。可是，李自成进京后，并未兑现封赏承诺，当见军心动摇时，才“先行大赏：将领人百两，兵卒人十两”。结果，让一心暴富的大顺军将士“皆大失望”。面对这种赏不慰贪的局面，李自成只好放纵其下，大肆淫掠，无一家得免。大顺军更借拷掠前明京官而大搞株连，甚至连僧房饭肆也搜括俱尽。
一时间，那些起义军战士们身上各怀财宝，斗志全无。他们认为起义的目的已经达到了，“掳括腰缠，多者千余金，最少者亦不下三四百金，人人有富足还乡之心，无勇往赴战之气，临敌必至怯亡，平日渐将溃散”。而起义军内部则出现“上下争利、文武争权”的乱象。从上到下追名逐利，纸醉金迷，李自成软弱无力，难以驾驭。由于义军内部无法整肃，以致那些降将降兵闻风而动，出卖了旧主还想出卖新主，随时都准备着“弃暗投明”，百万义军几乎成为“乌合之众”。
历史也为此开了一个极大的玩笑：大约过700余年前，另一场声势浩大的农民起义黄巢起义爆发了，正因为李自成的党项人祖先追杀黄巢有功，被唐僖宗赐名李继迁。想不到700年后，他的后代李自成以比黄巢还悲惨的结局退出了历史舞台。
李自成的悲剧又是不可避免的。李自成有帝王之志，但无帝王之才。何况那个时代没有给李自成提供让中国社会脱胎换骨的条件，也不注定不会产生一个让中国改天换地的李自成。不管李自成是否会坐稳江山，保住皇帝的宝座，最后都必将以悲剧的形式收尾。李自成即使坐稳了皇帝的位子，并且代代相传，但终有一天，这个政权还是会被新的社会形态所推翻，这是历史发展的必然规律。因此李自成的悲剧，实质上也是所有农民起义共同的悲剧。
两千多年治乱循环，不过就由这些悲喜剧连接而成。于是，以李自成和克伦威尔领导的两场群众运动为标志，17至18世纪末的东西方已经出现了不同的发展趋向：东方继续沿着它原来的轨迹进行封建王朝的循环，而西方则发生了一个质变，开始了更高层次上的历史发展。东方从属于西方的历史发展大势在那时已经埋下了伏笔。