。他在生活中颇具民主之风，能平易近人地对待他的下属，求见者敢于当面向他倾诉自己的难处。他允许和他意见相左的人提出自己的反对意见，而且公平随意地和他们争辩交流。有一位叫怀特洛克的国务委员回忆克伦威尔和他们商谈国事的情形时说：
“他有时和我们相处得很愉快，他能放下加子和我们亲近，有时还和我们一起写诗作为消遣，每个人都是可尝试展现他的想像力。他通常叫人拿上烟草、烟斗和一支蜡烛，他不时抽上几口烟，接着便埋头于他严肃和崇高的事情中。”
克伦威尔是一个音乐迷，经常喜欢在家里款待那些音乐界的高手。有一次，一位叫奎恩的并不高明的歌手演唱完毕后，克伦威尔十分高兴地为他斟酒，并问他有什么要求。奎恩结结巴巴地说，他以前曾是牛津的学者，他的职务被造访该校的清教徒领袖取消了。克伦威尔想也没想，立即根据他的要求照办，恢复了他在牛津的学者职位。
关于克伦威尔这一富于同情心的特征，他的家庭侍者约翰．梅德斯这样描述道：
“他生来就常对不幸的事情表示同情，甚至显得过于温情。虽然上帝造就了他一颗心，一颗无所畏惧的心（除非他由于自己的原因感到畏惧，而这种情况是常有的），但是对受苦的人却是极为伤感的心。我想在像他这样的血肉之躯的房舍中，很少曾居住过比他更伟大的灵魂。”
对于他的这种两面性，政治家利尔本深有感触。他原本与克伦威尔相交甚厚，曾在对王军的战斗中共同出生入死。1637年克伦威尔还曾救过利尔本的命，设法把他从监狱中救出来。可因政治分歧分道扬镳后，利尔本痛斥克伦威尔为暴君、变节者和伪君子，他在一本流传甚广的小册子上这样辛辣地挖苦道：
“你几乎不能和大讲任何事情，他只是将手放在胸前，目光向上，向上帝祈祷。他甚至在猛击你下面的第五根肋骨的时候，还会悲泣、嚎哭和忏悔。”
克伦威尔就是这样一位天使与魔鬼的混合体。作为天使时的他富有涵养，彬彬有礼；而作为魔鬼时的他则冷酷无情，视任何反对者的生命如一钱不值的蝼蚁。这种恩威并用的驭人之术，在他手中尤如杂技演员般玩得炉火纯青，出神入化。但是不管人们如何说三道四，至少在他有生之年，他的威望无人能及，他的对手一听到他的名字就不免胆战心惊。由于克伦威尔的刀剑，绝对君主制才未能在英国扎下根来；由于他的刀剑，使大不列巅从混乱的内战中建立起一个强大的国家；他所奉行的政策，其思想基础对英国甚至于世界的发展产都生了深远的影响。
至于身后，哪管它洪水滔天，克伦威尔再也听不到了。
农民军战士眼中的“老掌柜”
而恰恰在这个关键问题上——在夺取和掌控最高权力的斗争中，出身寒微的李自成是前后徘徊、进退维谷的。历史似乎在这一相同的时空里出现了错位：李自成更多地具备了西方似的民主作风，而克伦威尔则深谙“外宽内深”似的东方权谋。结果是表里如一、纯朴厚道的李自成，明显不如惯耍手腕、铁血无情的克伦威尔更加得心应手，事半功倍。
李自成不如历史上成功的流民皇帝刘邦那样举重若轻，运筹帷幄，也不如朱元璋那样从容无情，心狠手辣，而是始终在艰难、痛苦及无可奈何的状态下彷徨挣扎，左右摇摆，这也注定了他的失败。
李自成与其他各路农民义军，起事之初都是各自为战，自成一军的。后来由于李自成不断取得胜利，出现了百川归流、众人来投的局面。除张献忠部外，各支起义军都是听从他的号令。但要把原来松散的同级关系，整合成严格的上下级关系，则并非各路当惯了“山大王”的义军首领们所愿意遵奉的。
史籍记载反映，直到攻占北京之后，大顺政权内部的权力结构仍然是集体议政方式，众将领平起平坐，可以自由地各抒己见。在进人北京城之初，李自成每天早晨起来，骑马入西华门议事，或方巾，或白绒帽，无冠带仪从，唯四五骑为前导。他与牛金星、刘宗敏等二十余人均坐而议事，凡有大事，皆集众共谋之。甚至在吴三桂降清、山海关军情紧急的情况下，李自成还是召集刘宗敏等大将共商讨敌之计。
在戎马佼惚的岁月，集体议政成为农民军领导层习惯的权力运行规则，它是一种义军首领的平等联合，是建立在相互信任和彼此了解基础上的，甚至包含了相当浓郁的江湖义气和情感默契。只要起义军将领的立场未变，他们在情感上就不会改变，乃至还会主动反对改变这种政治上的平等联合。（简修炜章义和：《李自成起义是旧式农民革命的最高峰》）
但在思想资源上，李自成和他的追随者显然是无法和克伦威尔的革命团队相比的。这也注定了李自成的队伍必然行之不远。
农民政权毕竟完全是照搬封建王朝的形式建立起来的，它没有、也不可能去改变这个基础。几千年的中国封建传统社会中，“真命”或者“天命”的思想一直根深蒂固。在帝制大一统的传统中国政治进程中，所谓“天地君亲师”和“三纲三从”的封建礼教