快递的问题比他预想的要严重得多。城市邮政公司下属的完美快递出资500万美元资助蓝天快递，但是这还不够，因此他又追加了200万美元，投上完美快递数百万美元的存款，力图挽救蓝天快递，最终也将这两家公司的命运紧紧绑在了一起。布罗德斯基从未想过出售或关闭蓝天快递以减少损失。他以前经历过困难的局面。他相信无论发生什么自己都能应付过来。
“我没有考虑到的是发生了意料之外的事情。”布罗德斯基说。首先，1987年10月股票市场崩盘，给商务印刷厂带来沉重打击，这些印刷厂是蓝天快递的核心客户群。几乎一夜之间，蓝天快递的营业额缩水一半。同时，随着传真机的突然流行，完美快递亦受到沉重打击。越来越多的人开始传真文件而非使用快递公司，几个月公司就损失了40%的销售额。
双重打击之下产生重大效应。1988年9月，城市邮政公司旗下的各家机构纷纷援引《美国破产法典》第11章申请破产保护。1991年，公司重新整合，曾经的3 000名员工仅剩下50名，销售额不足250万美元。“相信我，那就是一场思想洗礼，”布罗德斯基说道，“花了好几年我才搞清楚究竟发生了什么、发生这一切的原因，以及我如何才能避免这种事件再次发生。”
此外，这段经历迫使布罗德斯基开始思考自己创业的初衷以及他的真正诉求；他意识到自己对员工肩负巨大责任。“在我们陷入困境之前，一切都围绕着扩大销售、扩张公司转悠，”他说，“我没有考虑过自己的决定对其他人的影响。直到我们宣布破产的那一天，我一直都在否认这一点。”
“出现这种状况也算情有可原，当你处于财务危机时，你的周围一片嘈杂。大家都给你打电话，想知道什么时候才能发薪水。你只想让公司活下去。当律师说，‘也许你可以看一下第11章’的时候，你会说，‘见鬼去吧，我才不看呢。我绝对不会这样做。别再和我说这个。’你根本就是在拒绝接受自己无法扭转局势的现实。于是你闷着头往前冲，被日复一日的细枝末节吞噬，越陷越深。你需要快点从客户那里拿到账款，于是你开始向客户施压，但是客户可不喜欢被压制着。你需要手头有现钱，于是你开始拖延供应商的账款，但是供应商可不希望账款拖延。你的员工都清楚局势，纷纷开始自谋出路。但是你却孤身一人，真的不想同任何人交流。你处于下滑的旋涡之中，无法做到迅速削减开支。也许你又挺过了三四周，可这完全是一场煎熬。等你意识到自己有必要看一下第11章的时候，一切已经于事无补。
“这时你才会认清现实，突然看到下一步将会发生什么。你会想，天啊，看看我解雇的这些人。我的意思是，尽管我向公司注入大笔资金，甚至尽管我分文未取自掏腰包支付所有开支，我依然拥有未受影响的资产。也许我无法再过从前的生活，但我还能过得去。现在看看其余这些人，曾经他们几千号人都指望着我生活。现在他们却要失业了。如果你是个君子，如果你还有良心，你就会说，‘我怎么会搞得这么糟？’”
布罗德斯基并没有马上找到问题的答案，部分原因在于他拥有许多现成的借口。有谁能预测股票市场崩盘？有谁能预见20年后传真机的突然盛行？但是布罗德斯基心里清楚，不能真正归咎于外部事件，他最终迫使自己面对事实：他的一意孤行毁掉了一家根基殷实、利润丰厚的企业，他将企业推向火坑。要不是他决定收购蓝天快递并且坚持对其大笔注资，城市邮政公司也不会在外部事件的打击下不堪一击。
还有一个显而易见的问题，自己费尽8年心血才建成这样一家企业，为何要让它冒如此风险？“我必须要承认，我这么做是天性使然，”他说，“我喜欢冒险。我喜欢走到悬崖边上向下看。那正是潜藏在土拨鼠综合征背后的性格因素，这种性格最终让很多人丢掉工作，这是个深刻的教训。我的意思是，我们必须在办公室里配持枪警卫。我们碰到过不少怒气冲冲的人，我不怪他们。他们事先没得到任何消息，因为我并没有提前通知他们公司要申请破产保护。于是，一天前他们还有饭碗，一天后他们就失业了—他们自己没犯任何过错。我不知道如何向你描述那种艰难的程度。现在我绝对不会再率意决定，危及他人饭碗。我费了一番周折总算学到了这一点。”