困潦倒，贫病交加，但在这里他真正找到了属于自己的天地，他真正成熟了。他初来时，也曾慨叹“长恨此身非我有，何时忘却营营”，也曾“羡长江之无穷，哀吾生之须臾”，也想着驾驶着一叶扁舟，在江海中了却余生。但是他并没有消沉，怨天尤人，自暴自弃，而是积极地看待这些人生的苦难，认真反思自己，尽力营造生活的乐趣，积极探索生命的意义，极力使自己成为艰苦生活的主人。
他曾有一首《定风波》：
莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行。竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？一蓑烟雨任平生。
料峭春风吹酒醒，微冷，山头斜照却相迎。回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴。
写这首词时，他贬谪黄州已经两年了，处境依然险恶，但是他心胸开阔，旷达乐观，虽然承受了人生灾难与厄运，但对人生的风风雨雨却是任其自然，不怕挫折，边歌边行，回首去看来时的萧瑟，只不过是“也无风雨也无晴”。他的这种超然物外、旷达潇洒、积极乐观、坦然自若使自己脱胎换骨，真正成就了一个千古绝版的苏东坡。
宋哲宗绍圣元年（1094年），苏轼因朝廷党争被再贬惠州。惠州虽然瘴疠横流，但苏轼的心态却变得更为平和，他已然不再将苦难当作折磨，内心极为平和，他认为岭南也是很好的地方，“此心安处是吾乡”，自己心灵栖息的地方就是自己的家乡。为了“日啖荔枝三百颗”，他也“不辞长作岭南人”，而且“请终老于斯游”。他这种对待人生苦难的积极豁达、随遇而安以及乐天知命更加令人敬仰。
宋哲宗绍圣四年（1097年），苏轼第三次被贬谪，这次他的目的地是更加遥远的儋州，儋州即海南岛。以今人的眼光看来，海南岛就已非常遥远，更何况在一千年前的宋朝，恐怕贬谪到蛮荒之地的儋州在有宋一朝不杀士大夫的政策下是仅次于死刑的刑罚了。在这儿，食无肉、病无药、居无室、出无友、冬无炭、夏无寒泉。即使在这样恶劣的自然环境和物质条件下，他依然洒脱如昔，“我本海南民，寄生西蜀州，忽然跨海去，譬如事远游。”谪居海南就好像是去遥远的地方游玩罢了，也不要认为是在天涯万里的地方，他在这个地方顽强地生活了整整五年。
元符三年（1100年），苏轼被赦还北迁。黄州、惠州、儋州艰辛的生活、恶劣的条件以及爱妾朝云的离世等众多苦难磨炼了他坚韧不拔的意志、超然脱俗的品格，使他变得更为坚强。
建中靖国元年（1101年）正月，苏轼病逝前两个月游览了金山寺。在寺里他看到了李公麟所画的自己的画像，百感交集，写下了《自题金山画像》，对他的后半生作一总结：
心似已灰之木，身如不系之舟。
问汝平生功业，黄州惠州儋州。
这是中华文化史上的旷世奇才苏轼暮年时对自己人生的总结，其中虽然含有自嘲的意味，但更多的是一种积极看待人生苦难的超脱和释怀。