在偷偷地招兵买马，发展自己的势力，阴谋篡夺帝位。同时，他还利用“孙恩作乱”一事，屡次上表要求出兵镇压，实际上也是在为篡权作准备。因此，在这样的背景下，陶渊明接到了一个费力不讨好的差事。桓玄让陶渊明起草《讨海贼表》，其意思是表示要效忠皇帝，替皇帝讨伐那些造反的人士，即“孙恩作乱”。
陶渊明就按照桓玄先生的意思写了一篇名为《讨海贼表》的奏文。为什么说是海贼呢？原来，孙恩是起兵于海岛，公元399年10月，孙恩从海岛率百余众登陆，攻破上虞，干掉上虞县令。之后，孙恩越做越大，他的势力迅猛地发展到10万人大众。。
陶渊明将《讨海贼表》写完后，桓玄又命他亲自送到都城建康请奏皇帝。尽管陶渊明心里有太多的不愿意，但也没有办法，所以他只好去了建康，求见司马元显。司马元显又是谁呢？他就是会稽王司马道子的儿子。按理说，桓玄是让陶渊明将《讨海贼表》给当今皇帝看的，为什么会求见司马元显呢？
原来，当时的皇帝是司马德宗，他的老爸司马曜是一个酒鬼加色鬼，他有一个美女贵人姓张。一次，司马曜又喝高了，满脸酒气，毫不客气地朝张贵人脸上一喷，然后说了一句惹祸上身的酒话：“你当年是因为你的脸蛋和身材才被封为贵人的，现在你都快30了，美色已大不如前，又没生孩子，白占着一个贵人的名位，明天我就废了你，另选新人。”说到这里，又大口呕吐，喷得张贵人全身都是。
哇靠，这还了得，这不是侮辱人嘛！但这个司马曜可不管这些，烂醉如泥的他很快就沉沉睡去。其实，司马曜只是酒喝高了一些，本能地说了一句玩笑话，没想到竟遭杀身之祸。因为，司马曜的酒话对张贵人来说无异于晴天霹雳，张贵人自从得宠以来，恃宠生骄，从来没有遭受过如此训斥和羞辱。俗话说“酒后吐真言”，她对司马曜的这席话自然是“宁可信其有，不可信其无”，想到自己多年来小心翼翼地服侍这个色鬼，却要被打入冷宫甚至被赐死，顿时起了杀心。于是，张贵人召来心腹宫女，乘司马曜熟睡之际，用被子将司马曜活活捂死了。但是，史料上并没有说司马曜是被张贵人命宫女用被子捂死的。不过有一点可以肯定，司马曜死于暴毙。在《晋书·卷十一》中有记载：“为张贵人所弑。”而《晋书·卷九》的记载却是：“时张贵人有宠，年几散失，帝戏之曰：‘汝以年当废矣。’贵人潜怒，向夕，帝醉，遂暴崩。”
司马曜的儿子司马德宗登基的时候才15岁，他能够即位得力于那个张贵人，张贵人不是把他老爸给害死了吗？现在她又把司马德宗给弄成皇帝，然后她就不知去向了，史书上从此也没有了关于她的记载。不过，这个张贵人特会选人，他选的司马德宗就是一个病孩子，据说是患了小儿麻痹症，连话都说不清楚。因此，朝中大权就落在了他的叔叔司马道子手中，而司马道子爱江山更爱美人，整天和美女鬼混在一起，没什么时间和精力来处理朝政，索性就把朝中大事交给了儿子司马元显。换句话说，陶渊明要等待召见自己的是一个未成年的孩子。因为，司马元显那时才16岁。
我们来尽量还原陶渊明当时见司马元显的情形，陶渊明心里自然有莫大的委屈，气呼呼地想怎么让我干这事啊！但表面上还得装作没有怨言。于是，陶渊明到了司马元显的府上，毕恭毕敬地行了礼。司马元显见陶渊明的表现还不错，便奶声奶气地问：“桓玄那小子叫你来做什么呀？”
陶渊明回答说，替他送《讨海贼表》来了。然后，双手将《讨海贼表》呈了上去。没想到这个司马元显都没瞥一眼，随手将《讨海贼表》扔在了一边，转而问道：“这桓玄是真的想平定海贼吗？还是有别的想法？”
陶渊明听了，回答也很巧妙，说他不过是奉命行事。司马元显可不是糊涂人，别看他年纪小，智商可不低，不费力就看出了桓玄的动机。于是，又对陶渊明说道：“你回去告诉桓玄，以后就不要上表了，江东的那几个海贼不过是小儿科，朝廷会解决的，你且退下吧！”
陶渊明巴不得就这样。因为，他实在是不乐意再待在这个让他恶心的地方。从司马元显的府里出来，陶渊明心里冒火，想到这天下竟然掌握在一个说话都奶声奶气的小屁孩手里，我靠，真是扯淡啊！陶渊明回去后，将事情一五一十地给桓玄说了，桓玄气得更惨，七窍生烟。不过也没办法，因为时机未到。到了第二年，孙恩领导的农民起义闹得更凶了，这次桓玄再也坐不住了，又让陶渊明写《讨海贼表》。
陶渊明心里一凛，上回去是因为运气好，司马元显没有对自己发飙，这次要是不知趣再去，那脑袋不搬家才怪。再说，自己写这《讨海贼表》已经是犯天下之大忌了，已经很对不起天下百姓了，如今还要写，那还不被人的唾沫淹死？但又不能不写，这可让陶渊明愁得在家门口打转。正在这个时候，发生了一件事情，这件事情让陶渊明躲过了一劫。
原来，陶渊明的老妈孟氏死了，？按照古时候的礼法，做儿子的要替老妈在家中守孝三年，否则就是大逆不道，就是不孝子。于是，陶渊