令又严格又急迫，还催着收绵绢。长广太守何夔跟曹操说：“以前的君王会根据距离远近征收不同的税，用不同的刑罚治理国家。我觉得长广郡刚刚归附，又是边远地区，小事情就让当地官吏灵活处理，这样既不违反大原则，又能让百姓满意。等过个两三年，百姓生活安稳了，再用统一的法令进行管理。”曹操觉得这主意不错，就同意了。
此时的刘备在汝、颍一带到处活动，许昌南边的官吏和百姓都人心惶惶，曹操对此特别发愁。曹仁说：“南边因为咱们主力在忙着和袁绍对峙，实在顾不过来，刘备带着大军压过来，当地人反叛也是没办法的事情。但刘备刚带着袁绍的兵，还没有完全掌控住，咱们打他肯定能赢。”曹操就派曹仁带领骑兵去攻打刘备，很容易就把刘备打败赶走了，还收复了那些反叛的郡县。刘备回到袁绍那儿后，就想找个机会离开，于是劝袁绍联合南边的刘表。袁绍又让刘备带着自己的人马去汝南，和龚都等贼寇汇合，刘备这下又有了好几千人。曹操派蔡杨去攻打刘备，结果蔡杨被刘备杀了。
这时，袁绍把军队驻扎在阳武，沮授劝他说：“咱们兵多将广，但论勇猛程度却比不上曹军；曹军粮草少，物资也没咱们充足。曹军想速战速决，咱们可以慢慢耗着，用时间拖垮他们。”可是袁绍不听。八月的时候，袁绍就带着军队往前推进，靠着沙丘扎营，营地从东到西有几十里长。曹操也分兵扎营，和袁绍对峙起来。在乱世当中，袁绍这样的性格真的很难成事，对于正直的言论从来不听，他若不败，天理难容。
九月初一那天，还发生了日食。
这时，曹操出兵与袁绍打了一仗，但是未能取胜，只好退回营垒坚守。袁绍打了胜仗后，却没有乘胜追击，反而命人建造了了望楼，还堆起了土山，又让士兵站在土山上向曹营射箭，整的曹营士兵就连行走时都需要用盾牌来护住自身。曹操则是命人制造了“霹雳车”，以此来发射石块摧毁袁绍的了望楼。袁绍又挖地道进攻曹营，曹操便在营内挖掘长沟进行阻挡，真是应了那句话：你有你的张良计，我有我的过墙梯。此时曹军兵少粮尽，士卒疲惫不堪，百姓因赋税繁重大多叛逃归附了袁绍，曹操对此十分忧虑，便写信给荀彧，商议想退回许昌以引诱袁绍军队。荀彧回信说：“袁绍倾尽兵力将军队聚集在官渡，就是想与您决战。您以极弱之势对抗极强之敌，若是不能赢，必然会被其乘势吞并，这是决定天下走向的关键一战。况且袁绍只是布衣中的豪杰，能聚拢人才却不会任用人才。以您的神武明智，又顺应天意辅佐朝廷，何愁大事不能成功！如今我军粮食虽少，还比不上楚汉在荥阳、成皋对峙之时。当时刘邦、项羽都不愿先行退军，就是因为谁先退谁的气势就会受挫。您以十分之一的兵力，坚守阵地扼住敌军咽喉使其无法前进，已经长达半年。如今袁军内情已现、气势衰竭，我想他们内部很快就会发生变故，那是就是出奇制胜的时机，一定不可错过！”曹操采纳了他的建议，就继续坚守。他见到运送粮草的士兵，就安抚道：“再坚持十五天，我就为你们击败袁绍，那时就不再劳累你们了。”
就在曹军粮草告急的时候，袁军数千辆运粮车已经抵达官渡。荀攸跟曹操说：“袁绍运送粮草的车队马上就要到了。押送粮草的将领叫韩猛，这人打仗是把好手，但就是太骄傲自负，不把对手当回事儿。咱们现在派一位将领带兵去打他，准能打赢！”曹操一听，就赶紧问：“那派谁去打合适？”荀攸想都没想就说：“徐晃就行！”于是，曹操就派了河东人徐晃当偏将军，让他带着史涣去半路截击韩猛。徐晃他们还真没让曹操失望，一交手就把韩猛打得落荒而逃，还把袁绍的粮草、物资一股脑儿全烧了。
冬天十月，袁绍又派人前去运粮，还安排了淳于琼带着一万多兵马进行护送，在离大营四十里的地方安营。沮授劝袁绍说：“最好派蒋奇带支队伍在周围巡逻，防止曹操派兵偷袭。”袁绍不听。这时，许攸出来献计说：“主公，曹操兵少，几乎都拉出来跟咱们对抗了，许昌城的防守肯定很薄弱。咱们要是派轻骑兵连夜突袭，肯定能拿下许昌。拿下许昌后，就打着天子的旗号收拾曹操，他肯定跑不了。就算拿不下许昌，也能让曹操焦头烂额，首尾没法相顾，此战他就必败无疑了。”可袁绍还是不听，还说：“我必须先把曹操在这儿解决了！”
不巧的是，许攸家里人犯了法，被审配给抓了起来。许攸一气之下，转头就投奔了曹操。曹操听说许攸来投，连鞋都顾不上穿就跑出去迎接，高兴地直拍手：“许先生大老远来帮我，大事肯定能成！”等坐下聊天，许攸就问曹操：“袁绍人多势众，你打算咋应对？现在粮草还够吃多久？”曹操先忽悠说：“还能撑一年。”许攸不信：“说真话！”曹操又改口：“半年。”许攸急了：“你不想打败袁绍了？别再瞒我了！”曹操这才说实话：“其实只剩一个月的粮了，这可咋整？”许攸说：“你现在孤立无援，粮食又快没了，正是处于危急关头。袁绍有一万多车粮草，屯在故市、乌巢，而且防守松懈。你派轻骑兵突袭，一把