令人难以置信的是他一生中都没有读过一本军事书籍。
在他取得胜利以后，波士顿的人们筹钱给他买了一个藏书室，并指定一个委员会看看哪些书籍他已经有了。令人吃惊的是，格兰特连一篇简单的军事文章都没有。
他不喜欢西点军校，不喜欢那的军队，总之不喜欢一切与它有关的东西。在他成为世界名人以后，在和俾斯麦谈到德国军队时他说道：
“我对军事不感兴趣。事实上比起军人，我更像个农民。虽然我打过两场仗，但是我向来后悔参军，我是带着愉悦的心情离开军队的。”
格兰特承认懒惰是他一直以来的罪过。他从不爱学习，即使他从西点军校毕业以后，他写“敲门”一词会忘记首字母，写“安全”也会掉字母。但是他的计算能力还算好，他希望能当数学教授，但是没有他的空缺，因此他在正规军里待了十一年。他必须得有吃的，那似乎是一条得到食物的捷径。
1853年他被派往加利福尼亚的洪堡要塞。在附近的村里有一个名叫赖安的名人。赖安开着一家店，管理锯木厂，平时搞测量，星期天的时候传教。那时威士忌酒很便宜，牧师赖安在他的店后面放了一桶。桶子上挂着一个锡杯，无论什么时候只要你想喝你都可以去喝上一杯。格兰特就经常去那喝。他是孤单的，他想要忘记自己不喜欢的军队生活。结果他大醉了很多次，以至于被军队赶了出来。
他一点钱也没有，也没有工作。他又游荡回了密苏里州东部。在接下来的四年里，在岳父八十英亩的农场上种玉米，放猪。冬天，他砍木材然后拖到路易斯街卖给城里人。但是一年一年，他越来越穷，欠债越来越多。
最后他离开了农场，来到路易斯街，想在那里找份工作。他试过卖房，结果一败涂地。然后在城里漂了几个星期，想找工作——任何工作都行。到后来他落魄到为了还杂货店的钱要出租妻子的黑奴。
一个关于内战的最令人吃惊的事实是：李将军认为奴隶制是错的，在战争前很久就释放了自己的黑人奴隶；而格兰特的妻子在她的丈夫统领北方军要消灭奴隶制的关键时候还拥有黑人奴隶。
当战争刚开始的时候，格兰特厌恶了他在加勒那皮革店的工作想重返军队。
那对于西点军校的毕业生来说应该是轻而易举的，因为军队正训练着几十万新兵准备战斗。但实际上不是这样，加雷纳招募到了一群志愿者，格兰特负责训练他们，因为格兰特是整个小镇上唯一对军事训练略知一二的人。但是当他们枪筒上绑着鲜花要开赴战场时，格兰特却站在路边观望着，因为他们选择了另外一个人当他们上尉。
然后格兰特写了一封信给陆军部，讲明了自己的经历，要求被任命当陆军团长。这封信没有回音。在他当了总统以后，人们在国防部的档案里找到了这封信。
最后，他在斯普林菲尔德的军事调度办公室得到了一个职位，干着十五岁的小女孩都会做的事。他戴着军帽整天忙活着，不停地抽着烟，在一张只有三条腿、不得不靠在墙角寻求支撑的破椅子上抄写着军事命令。
后来一件完全料想不到的事发生了，这件事把他推上了成名之路。伊利诺斯第二十一志愿军团演化成武装暴民，他们藐视军纪，咒骂军官，把古德老上校从军营赶了出去，发誓如果再看到他就要把他钉在苹果树上。
长官叶茨为此闷闷不乐。
他不重视格兰特，但毕竟他是从西点军校毕业的，因此这位长官逮住了这个机会。1861年6月阳光灿烂的一天，格兰特来到斯普林菲尔德兵场，接管除他以外无人能胜任的团长一职。
他手拿一根棍棒，腰里捆着一根红丝帕——这就是他身上仅仅可见的权威标志。
他没有马可骑，没有官服可穿，也没钱去买。满是汗渍的帽子顶上都是洞，胳膊从他的破旧外套里露了出来。
他的士兵立刻开始取笑他，有个人开始从他背后用拳打他，另一个人从这个拳击者背后重重扑过来，使得他向前倾倒，撞上了格兰特的背部。