林肯以极快的速度就掌握了可卡汗的规则，这让格雷厄姆感到震惊。三十年后，这位校长表示，他曾教过超过五千个学生，在所有追求知识及文学的青年中，林肯是他见过最勤奋、最坦率的人。
“我知道他，”门特·格雷厄姆说道，“为了从三种方法中选出一个，要研究几个小时。”
因为掌握了《可卡汗文法》中的内容，林肯很快也读懂了《吉彭的衰落》、《罗马帝国沦亡录》、《罗琳古代史》，还有美国军事传记，比如描写杰斐逊、克莱、韦伯斯特的生活的书，还有汤姆·佩妮的《理论季节》。
林肯身穿蓝色棉衣及淡蓝色的男式马裤，脚穿斯托拉鞋。马裤显得与大衣和袜子格格不入，马裤与大衣间的距离达到三英寸，而裤脚与袜子的距离达到了一至二英寸。这个特殊的年轻人在新塞勒姆读书、学习、做梦、讲故事，不管他到哪里，他都能拥有一大群朋友。
艾伯特·贝弗利奇是他那个时期最杰出的“林肯学者”，他在自己的纪念传记中这样写道：
林肯不仅有智慧，而且很友好，他有吸引众人的渊博知识，但他的奇装异服及不得体的装扮也让他出名了，他的裤子比较短，这成为了他特殊的标记，同时也成了别人取笑的把柄。随后，“亚伯拉罕·林肯”这个名字就家喻户晓了。
最后，林肯与贝里合伙开的杂货店倒闭了，这个结果也许是可以预料到的，因为林肯将注意力集中在书上，而贝里则沉醉于美酒中，这样的结果是不可避免的。后来，他甚至没有1美元来支付饭钱和住宿费，为此，他不得不去做任何可以做的工作，比如，砍树、扎草、建围栏，给玉米剥壳，在锯木厂干活，甚至做了一段时间的铁匠。
后来，在门特·格雷厄姆的帮助下，林肯准备当一个测量员，他赊账买了一匹马及一个指南针，砍了一截葡萄藤当链条，然后便开始出发当一个测量员，报酬是37.5美分。
同时，安家的酒馆也倒闭了，安不得不去农民的厨房里做仆人，林肯后来也在安工作的农场找到一个耕玉米地的工作。晚上，他站在安的旁边，帮她擦拭她洗过的碗筷。能待在安的身边，林肯感到莫大的幸福。后来，林肯在死前不久，向一个朋友承认，自己在伊利诺斯州当赤脚劳力的时候，比躺在白宫里还要舒服。
但这两位情人之间的恋情虽然猛烈却很短暂。1835年8月，安生病了，刚开始，她并不感到疼痛，只是感觉很疲乏无力。安尝试着和往常一样继续工作，但有一天早晨，她病得不能起床了，那天，她开始发烧。她的兄弟赶往新塞勒姆寻找艾伦医生求救，艾伦将安的病诊断为伤寒症。她的身体就像在燃烧一样，但她的双脚冰冷刺骨，医生不得不用热石头为其供暖，她不停地表示要喝水。现代医学知道，当时应该给她足够的水，但艾伦医生并没有这样做。
拖了几个星期后，安已精疲力竭，她甚至连将自己的手从床单上提起的力气都没有了，艾伦医生让她完全保持安静，并禁止外人进来，那个晚上，即使是林肯也不允许进去。后来两天，安一直在念林肯的名字，她的声音是如此地让人同情，所以林肯被喊了进来，当林肯赶来时，他立即来到她身边，门被关上了，他们单独待在一起，这是属于这对情人的最后一小时。
第二天，安完全失去知觉，又过了几天，她离开了人世。
对林肯来说，此后的一周是他一生中最黯然的一周，他失眠，吃不下饭，反复表示，自己不想继续活下去了，他还威胁要自杀。他的朋友们都开始警惕起来，将林肯随身携带的刀拿走，并一直盯着林肯，防止他跳河自杀。他一直避免与别人打交道，即使见面时，他也呆呆地不说话，也不朝别人看，好像是在凝视另外一个世界，但他却感觉不到这个世界的存在。
日复一日，林肯每天都去五英里远的“和谐公墓”，安就被埋在那里。有时，林肯在那里一待就是很长时间，朋友们都为他担心，并将他带回家。暴风雨来时，他就去为安扫墓，林肯表示，他不能容忍大雨洒落在安的坟墓上。
当人们发现林肯在桑加蒙河东倒西歪地行走并含糊不清地乱说话时，人们担心林肯已不能自制。所以，他们又去找艾伦医生。为林肯检查后，艾伦知道了一切，他表示，林肯必须要得到工作，这样他就不至于没事做而萎靡不振。
在小镇北部一英里的地方，住着一个名叫伯林·格林的人，他是林肯的一个密友。他将林肯带回自己家中，这是个安静且很隐蔽的地点。在房子后面，橡木覆盖的悬崖向西方延伸。房子周围都是树，格林让林肯不停地伐木、挖马铃薯、摘苹果、为奶牛挤奶、还让林肯帮自己纺纱。
一周，一月，又一年，但林肯的悲伤还在继续。1837年，在安死后两年，林肯对州立法机构一位同事说：“尽管我有时告诉其他人要开心地享受人生，但当我孤独一人时，我是如此沮丧，我都不敢把刀带在身上，以防自己做出什么傻事来。”
自从安死后，林肯就好像变了个人，忧郁一直伴随他，但情况越来越糟，他变成整个伊利诺斯州最