元年）11岁从三哥孙敬宗学习易经。以后五经、诸史皆孙敬宗亲授。
1575年（万历三年）13岁应童子试，州县称异，郡守亦奇之。
1578年（万历六年）16岁以易经补博士弟子，考试成绩为第二名。
1579年（万历七年）17岁参加科试，得第一名。娶本乡王氏为妻。
1580年（万历八年）18岁参加岁试，得第一名。三哥孙敬宗得第二名。督学对县令说：“平舆二龙，是家且大。”
1581年（万历九年）19岁二月，母亲张氏夫人卒。
1585年（万历十三年）23岁到保定谒杨忠愍公继盛祠。十二月，长子孙铨出生。
1590年（万历十八年）28岁赴京师为中丞姜璧课授子弟。开始辑录《高阳县志》。
1592年（万历二十年）30岁到易州为房守士课授子弟。三月，次子孙鉁出生。
1593年（万历二十一年）31岁被选入京师国子监就学。
1594年（万历二十二年）32岁八月，中顺天乡试第五名。参加奉天门选贡廷试，对《御倭策》。
1595年（万历二十三年）33岁三月，继母曹氏卒。继续为人课授子弟。
1596年（万历二十四年）34岁父亲孙麒逝世。
1599年（万历二十七年）37岁赴大同为巡抚房守士课授子弟。帮助房守士平息一场士兵哗变。五月，三子孙钤出生。
1601年（万历二十九年）39岁赴易州参加学使考查，见义勇为解救被隶卒窘辱的儒童，并与孙奇逢相识，遂成为终生之友。
1603年（万历三十一年）41岁六月，四子孙鋡出生。九月，到京师善果僧舍读书，准备参加明年会试。
1604年（万历三十二年）42岁二月，参加会试，中一百一十五名。殿试一甲第二名（榜眼）。授翰林院编修。殿试时进《廷对策》，不久又上《灾变陈言疏》、《拟缓举三殿及朝门工程疏》，对神宗皇帝提出批评。
1605年（万历三十三年）43岁十月，五子孙钥出生。
1606年（万历三十四年）44岁高阳县令钱春擒获大盗苏守果，多牵连诬陷，承宗力雪，救活多人。
1608年（万历三十六年）46岁请假回乡。协助县令钱春、周之藩在高阳治水。写《车道口堤记》、《横堤记》等。
1609年（万历三十七年）47岁十二月，长孙之沆出生。是为二子孙鉁之子。
1610年（万历三十八年）48岁主持会试，取钱谦益、傅宗龙、陶崇道、王象春、包鸿逵等为进士，其他书友正在看:。
1614年（万历四十二年）52岁擢詹事府右春坊右中允，不久迁左春坊左中允。努尔哈赤袭抚顺，又陷开原、铁岭。廷议欲起用熊廷弼。承宗发表“当大事须置身天宇之外，俯视所营”之论，并与徐光启纵论练兵事宜。九月，六子孙铈出生。
1615年（万历四十三年）53岁五月，发生“廷击”案，大学士吴道南向承宗问计，承宗主张“不可不问，不可深问”，平息此案。
1616年（万历四十四年）54岁努尔哈赤在赫图阿拉建元称帝，年号天命。
1617年（万历四十五年）55岁一些心术不正者利用“大计”机会企图将承宗调出京城。翰林院掌印刘一燝说：“孙公乃国家之元气，诚不忍阿附党论，得罪天下万世也。”承宗遂得免。
1618年（万历四十六年）56岁三哥孙敬宗病逝，请假回乡治丧，后协助县令杜应芳治理高yang水患。十一月，原配王夫人逝世。努尔哈赤以“七大恨”告天，起兵反明，攻克抚顺。明起用杨镐经略辽东。
1619年（万历四十七年）57岁升任左春坊左谕德兼翰林院侍读。杨镐四路丧师，遭萨尔浒之败。明与后金战略形势逆转。六月，明任命熊廷弼经略辽东。
1620年（万历四十八年、泰昌元年）58岁七月，明神宗朱翊钧死，承宗受命代拟遗诏，废矿税，发内帑。八月，明光宗朱常洛即位，年号泰昌，一月而薨。明熹宗朱由校即位，年号天启。承宗升任左春坊左庶子兼翰林院侍讲，掌司经局管诰勅撰文，被任命为熹宗的日讲官。光宗薨逝前后，发生“红丸案”、“移宫案”。熹宗皇帝赐太监魏忠贤世荫，封保姆客氏为奉圣夫人，客、魏由此发迹。十月，罢辽东经略熊廷弼，以佥都御史袁应泰代之。
1621年（天启元年）59岁三月，充经筵讲官、两朝实录副总裁，再升少詹事兼翰林院侍读学士。后金攻陷沈阳、辽阳，经略袁应泰自杀。四月，九卿会推兵部侍郎兼管经筵。又合荐为兵部尚书，皇上不准。六月，朝廷再次任命熊廷弼为辽东经略。九月，四川永宁宣抚使奢崇明叛，占领重庆。十一月，第七子孙出生。
1622年（天启二年）60岁正月，广宁失陷，经略熊廷弼与巡抚王化贞溃入山海关。关外辽土或为后金攻取，